Sebagai pemain internasional Kolombia sejak tahun 2004, Aguilar mewakili negaranya dalam dua Piala Dunia dan dua Copa América, dengan total 71 pertandingan yang telah dimainkannya.
Di Italia, Aguilar dibeli oleh Udinese Calcio pada musim panas tahun 2005 setelah bermain di Deportivo Cali. Namun, ia langsung dipinjamkan ke Ascoli Calcio 1898 karena kelebihan pemain asing di skuad. Meskipun begitu, Aguilar mengalami masalah dalam kepindahannya dan melewatkan sesi latihan pra-musim, sehingga bergabung dengan tim tersebut sebulan setelah musim dimulai. Setelah tidak pernah bermain untuk Ascoli, Aguilar kembali ke Udinese pada Januari 2006, tetapi hanya mendapatkan sedikit kesempatan bermain dalam beberapa bulan berikutnya.
Selama tiga tahun berikutnya, Aguilar dipinjamkan ke klub-klub divisi kedua Spanyol. Ia memulai karir pinjamannya pada Januari 2007 di Xerez CD, di mana ia tetap menjadi pilihan utama hingga akhir musim 2007-2008. Pada musim 2008-2009, Aguilar bermain untuk Hércules CF dan menjadi pemain inti ketika tim tersebut hanya berjarak tiga poin dari promosi ke La Liga. Pada 24 Juli 2009, ia dipinjamkan lagi, kali ini ke Real Zaragoza yang berhasil promosi ke kasta tertinggi sepak bola Spanyol. Aguilar melakukan debutnya di kompetisi tersebut pada 29 Agustus, dan mencetak empat gol liga dalam dua bulan pertandingan. Pada Juli 2010, Aguilar dilepas oleh Udinese dan langsung menandatangani kontrak empat tahun dengan mantan klubnya, Hércules, yang kembali ke divisi teratas setelah absen selama 13 tahun. Ia tampil dalam 34 pertandingan selama musim tersebut, tetapi sayangnya timnya terdegradasi.
Pada musim 2012-2013, Aguilar kembali ke La Liga setelah dipinjamkan ke Deportivo de La Coruña. Ia mencetak dua gol dalam penampilan liga keduanya, membantu timnya meraih hasil imbang 3-3 melawan Valencia CF, meskipun timnya akhirnya terdegradasi.
Pada 22 Agustus 2013, Aguilar menandatangani kontrak tiga tahun dengan Toulouse FC di Ligue 1. Penampilan pertamanya di Ligue 1 terjadi sembilan hari kemudian, dalam kekalahan tandang 1-2 melawan SC Bastia. Pada musim ketiganya di Prancis, ia mengalami cedera pergelangan kaki yang serius. Pada akhir jendela transfer Januari 2016, Aguilar pindah ke C.F. Os Belenenses di Portugal.
Setelah 11 tahun bermain di Eropa, pada 12 Juni 2016, Aguilar kembali ke negaranya dan bergabung dengan Deportivo Cali dengan kontrak tiga tahun. Ia mencetak gol pertamanya untuk tim pada 29 Juli, dalam kemenangan 2-1 melawan América de Cali di Copa Colombia.
Pada 27 Agustus 2018, Aguilar bergabung dengan klub Major League Soccer, FC Dallas. Namun, ia dilepas pada akhir musim. Pada Desember 2018, Aguilar kembali ke Kolombia dan bergabung dengan Unión Magdalena. Pada 18 Februari 2020, ia mengumumkan pensiun dari sepak bola.
Selain karir klubnya, Aguilar juga menjadi kapten tim nasional Kolombia di level U-17 dan U-20. Ia mencapai puncak popularitasnya sebagai pemimpin tim U-20 yang berhasil meraih posisi ketiga di Kejuaraan Dunia FIFA U-20 tahun 2003. Aguilar kemudian dipromosikan ke tim senior untuk Copa América 2004 di Peru, di mana ia mencetak dua gol dan membantu negaranya mencapai babak semifinal.
Follow