Diaby lahir di arrondissement ke-10 Paris, namun dibesarkan di komune Aubervilliers. Dia memulai karier sepak bola dengan bermain untuk klub kampung halamannya, CM Aubervilliers. Pada tahun 1998, dia bergabung dengan Red Star Paris. Setahun kemudian, Diaby dipilih untuk menghadiri akademi INF Clairefontaine. Dia menghabiskan empat tahun di akademi tersebut sambil berlatih bersama Red Star. Setahun sebelum meninggalkan Clairefontaine, Diaby pindah ke klub profesional Paris Saint-Germain. Setelah terjadi kesalahan administrasi oleh petinggi klub yang membuat Diaby menjadi pemain bebas, dia bergabung dengan akademi Auxerre. Dia menghabiskan dua tahun di akademi pemuda klub sebelum membuat debut profesionalnya pada musim 2004-2005. Diaby juga bermain di Piala UEFA bersama klub tersebut. Setelah menghabiskan paruh musim 2005-2006 dengan Auxerre, pada Januari 2006, Diaby bergabung dengan klub Inggris Arsenal dengan kontrak jangka panjang dengan biaya yang tidak diungkapkan. Dia melakukan debut dengan klub tersebut pada bulan yang sama dan mencetak gol pertamanya tiga bulan kemudian melawan Aston Villa. Setelah dilepas oleh Arsenal pada tahun 2015 karena masalah cedera yang persisten, Diaby bergabung dengan klub Ligue 1 Prancis, Marseille. Diaby pensiun dari sepak bola pada Februari 2019.
Diaby adalah mantan pemain internasional muda Prancis yang telah memperoleh caps di level U-19 dan U-21. Sebelum bermain untuk tim senior, dia bermain di tim U-19 yang memenangkan Kejuaraan Sepak Bola Eropa U-19 UEFA 2005. Diaby melakukan debut internasional senior pada Maret 2007 dalam pertandingan kualifikasi UEFA Euro 2008 melawan Lithuania. Dia telah mewakili Prancis dalam satu turnamen internasional utama, Piala Dunia FIFA 2010. Diaby berpartisipasi dalam ketiga pertandingan babak grup yang dimainkan oleh tim sebagai pemain inti.
Diaby lahir di arrondissement ke-10 Paris, namun dibesarkan di pemukiman di Aubervilliers, sebuah pinggiran timur laut Paris. Dia adalah anak seorang supir truk jarak jauh dan mengembangkan minat pada olahraga sepak bola setelah terpesona oleh beberapa pemain yang bermain di tim pemenang Piala Dunia FIFA 1998, terutama Patrick Vieira, yang Diaby gambarkan sebagai "monumen sepak bola Prancis". Diaby juga pandai bermain olahraga lain seperti basket dan tinju. Dengan keturunan Pantai Gading, Diaby adalah seorang Muslim yang taat dan, saat tumbuh dewasa, mengembangkan ketertarikan pada bidang agama, filsafat, sains, dan astronomi. Diaby menjadi tertarik pada akuntansi setelah mengikuti kursus pada usia 17 tahun, ketika dia berada di akademi pemuda Auxerre.
Karir klub Diaby dimulai dengan bermain untuk klub kampung halamannya, CM Aubervilliers, pada Desember 1996. Selama di Aubervilliers, Diaby dilatih oleh David Giguère dan Alain Mboma, yang saat ini menjabat sebagai manajer Red Star Paris. Setelah dua tahun di klub tersebut, kemajuan cepat Diaby di klub amatir tersebut membuatnya pindah ke klub semi-profesional terdekat, Red Star Paris di Saint-Ouen. Saat berada di akademi pemuda klub tersebut, Diaby diawasi oleh direktur akademi pemuda Yves-Henri Gergaud dan digambarkan oleh pelatih pemuda klub Marco Lienel sebagai pemain yang "cukup tenang dan cukup rapuh". Diaby memulai karier di klub tersebut dengan bermain di tim U-13 dalam Divisi Honneur Régionale di wilayah Île-de-France. Setelah menghabiskan setahun bermain dengan Red Star, i