Di Independiente, Calello melakukan debutnya pada pertandingan melawan Boca Juniors pada tanggal 24 Februari 2007. Ia masuk sebagai pemain pengganti pada menit ke-16 menggantikan Gastón Machín. Selama musim 2006-2007, Calello tampil dalam 14 pertandingan di turnamen penutupan Primera División. Musim berikutnya, ia tampil sebanyak 15 kali di turnamen pembukaan dan 9 kali di turnamen penutupan. Pada musim 2008-2009, Calello tampil dalam 13 pertandingan di turnamen pembukaan sebelum akhirnya pindah ke Dinamo Zagreb. Selama bermain untuk Independiente, Calello telah tampil dalam 51 pertandingan liga dan juga satu pertandingan Copa Sudamericana.
Pada tanggal 15 Desember 2008, Calello bergabung dengan Dinamo Zagreb dengan biaya transfer sebesar €2,2 juta. Ia menandatangani kontrak selama 5 setengah tahun dengan klub barunya tersebut. Pertandingan resmi pertama Calello bersama Dinamo Zagreb adalah pertandingan melawan rival terbesar klub, Hajduk Split, pada tanggal 24 Februari 2009. Dinamo Zagreb kalah dalam pertandingan tersebut dengan skor 2-0 dan Calello bertanggung jawab atas gol pertama Hajduk Split melalui tendangan penalti. Pada musim debutnya bersama klub tersebut, Calello tampil dalam 12 pertandingan liga dan 3 pertandingan piala. Pada musim 2009-2010, ia tampil dalam 20 pertandingan liga dari total 30 pertandingan yang ada. Ia juga tampil dalam 3 pertandingan Piala Kroasia dan 4 pertandingan kompetisi Eropa. Calello mencetak gol pertamanya dalam karir profesionalnya dalam pertandingan Prva HNL 2010-2011 melawan RNK Split, yang kemudian menjadi gol kemenangan saat Dinamo Zagreb menang dengan skor 1-0.
Pada tanggal 31 Januari 2013, Siena mengumumkan penandatanganan Calello dengan status bebas transfer. Selain sebagai pemain sepak bola, Calello juga dikenal sebagai pemain Age of Empires 2 yang bermain dengan nama samaran "Carbo" untuk klan Dark Side. Ia juga memiliki kewarganegaraan Italia berkat keturunannya dari Spilinga, Calabria, tempat kelahiran ayahnya.