Galliani memulai karirnya di AC Milan pada 24 Maret 1986 sebagai direktur manajer. Pada tahun 1991, saat Milan bermain melawan Marseille di Stade Vélodrome dalam Piala Eropa 1990-1991, lampu padam pada menit ke-87. Meskipun lampu kembali menyala setelah 15 menit, Galliani menolak untuk membawa tim kembali ke lapangan, dengan alasan kekhawatiran pertandingan akan terganggu oleh kru TV yang membanjiri lapangan. Akibatnya, Milan dieliminasi dari kompetisi dan dilarang berpartisipasi dalam kompetisi UEFA selama satu tahun, dan Galliani sendiri dihukum larangan melakukan fungsi resmi hingga Juli 1993. Pada tahun 2002, Galliani menjadi presiden Lega Nazionale Professionisti dan memegang posisi ini selama masa jabatannya sebagai presiden Milan.
Pada tahun 2018, Galliani menjadi CEO Monza, klub sepak bola dari kota kelahirannya yang dimiliki oleh Silvio Berlusconi. Pada Januari 2019, ia mencuri perhatian dengan menyelesaikan total 30 transfer dalam satu bulan. Pada 29 Mei 2022, setelah mengalahkan Pisa dalam final play-off promosi Serie B, Monza berhasil promosi ke Serie A untuk pertama kalinya dalam sejarah klub. Pada 17 November 2022, karier Galliani diakui dengan Executive Career Award dalam Globe Soccer Awards 2022.
Di kehidupan pribadinya, pada tahun 2011, Galliani diinduksi ke dalam Italian Football Hall of Fame. Pada April 2016, namanya termasuk dalam daftar individu Italia terkenal yang terungkap dalam bocoran Panama Papers. Cucunya, Adrian, adalah seorang pemain sepak bola.
Follow