Ahn memulai karir profesionalnya pada tahun 1998 bersama klub K League, Busan Daewoo Royals. Performa gemilangnya membuatnya terpilih sebagai salah satu pemain terbaik K League pada tahun tersebut. Pada tahun berikutnya, Ahn dinobatkan sebagai Pemain Berharga K League setelah membawa timnya finis sebagai runner-up.
Pada tahun 2000, Ahn dipinjamkan ke klub Italia, Perugia, dan menjadi pemain sepak bola Korea Selatan pertama yang bermain di Serie A. Namun, ia mengalami perlakuan diskriminatif dari kapten tim Marco Materazzi dan rekan-rekannya. Meski demikian, Ahn berhasil tampil dalam 30 pertandingan dan mencetak lima gol selama dua musim di Serie A. Setelah itu, ia dipanggil untuk membela tim nasional Korea Selatan dalam Piala Dunia FIFA 2002 yang diselenggarakan di negaranya sendiri.
Di pertandingan grup melawan Amerika Serikat, Ahn melakukan selebrasi gol dengan meniru atlet balap cepat untuk memprotes diskualifikasi kontroversial dari atlet balap cepat Korea Selatan, Kim Dong-sung, di Olimpiade Musim Dingin 2002. Di babak 16 besar melawan Italia, Ahn gagal mencetak penalti, namun kemudian mencetak gol emas di waktu tambahan dengan sundulan kepala yang membawa Korea Selatan melaju ke perempat final. Keesokan harinya, pemilik Perugia, Luciano Gaucci, membatalkan kontrak Ahn dan mengatakan "Saya tidak berniat membayar gaji kepada seseorang yang telah merusak sepak bola Italia" karena kemenangan kontroversial Korea Selatan. Gaucci menyatakan bahwa keputusannya bukan karena gol tersebut, tetapi karena komentar Ahn mengenai negara Italia. Namun, Gaucci kemudian mengurungkan niatnya dan menyetujui opsi £1,2 juta untuk membeli Ahn secara permanen. Ahn menolak tawaran kontrak tiga tahun dan menolak untuk mengikuti latihan pra-musim meski Perugia mengklaim memiliki hak kepemilikan atasnya, dengan alasan "Saya tidak akan lagi membahas transfer saya ke Perugia, yang menyerang karakter saya daripada memberi selamat kepada saya atas gol di Piala Dunia." Klub Busan Daewoo Royals juga mengklaim bahwa mereka belum menerima pembayaran dari Perugia. Beberapa klub Eropa tertarik untuk merekrut Ahn, tetapi mengurungkan niat mereka karena konflik Ahn dengan Perugia. Akhirnya, FIFA memaksa Perugia dengan menyimpulkan bahwa Ahn harus membayar $3,5 juta kepada Perugia sebagai kompensasi atas kerugian mereka di pasar transfer, dan Ahn menjalin kontrak dengan perusahaan hiburan Jepang, Professional Management (PM), untuk melunasi hutangnya. Ia menghabiskan tiga tahun sebagai pemain Liga J1 Jepang dan seorang entertainer.
Setelah sukses di Jepang, Ahn kembali ke Eropa dan bergabung dengan tim Ligue 1 Prancis, Metz pada Juli 2005. Ia mencetak dua gol dalam 16 penampilan. Pada Januari 2006, Ahn diundang untuk berlatih dengan Blackburn Rovers, tetapi gagal hadir dua kali, salah satunya pada hari ulang tahunnya. Pada bulan Februari, ia menandatangani kontrak 17 bulan dengan klub Bundesliga, MSV Duisburg, untuk beradaptasi dengan lingkungan sepak bola Jerman, tuan rumah Piala Dunia FIFA 2006. Ahn mencetak dua gol dalam 12 penampilan, namun klubnya terdegradasi dari Bundesliga. Ia tertarik untuk pindah ke Heart of Midlothian di Liga Utama Skotlandia, tetapi transfer tersebut batal. Ahn juga dipanggil untuk tim nasional Korea Selatan dalam Piala Dunia FIFA 2006.
Follow