Diana juga pernah bermain untuk beberapa klub seperti Hellas Verona F.C., Parma A.C., Reggina Calcio, U.C. Sampdoria, U.S. Città di Palermo, dan Torino F.C. Selama bermain untuk Sampdoria, Diana membantu tim tersebut lolos ke UEFA Cup dan mencetak lima gol dalam 32 pertandingan. Ia juga mencetak gol kemenangan dalam kemenangan 1-0 melawan Juventus F.C. dan kemenangan 3-0 melawan ACF Fiorentina.
Pada tahun 2006, Diana bergabung dengan U.S. Città di Palermo dengan biaya transfer sebesar €5 juta. Ia bermain secara reguler selama satu setengah musim dan mencetak dua gol, termasuk gol penyama kedudukan dalam kemenangan 2-1 melawan A.C. Milan. Pada tahun 2008, Diana pindah ke Torino F.C. dengan biaya transfer sebesar €1,2 juta.
Setelah pensiun sebagai pemain, Diana memulai karier kepelatihan. Ia menjadi pelatih pemuda di FeralpiSalò sebelum akhirnya menjadi pelatih kepala pada November 2015. Diana juga pernah menjadi pelatih kepala Pavia dan Melfi sebelum akhirnya menjadi pelatih kepala Sicula Leonzio dan Renate.
Diana juga pernah bermain untuk tim nasional Italia. Ia melakukan debut pada tanggal 28 April 2004 dalam pertandingan persahabatan melawan Spanyol. Ia juga menjadi pemain reguler untuk Italia di bawah pelatih Marcello Lippi. Namun, ia tidak bisa ikut dalam skuad Italia pada Piala Dunia FIFA 2006 karena cedera. Pada tanggal 2 Juni 2007, Diana memberikan assist untuk gol kedua Filippo Inzaghi dalam kemenangan 2-1 melawan Kepulauan Faroe dalam kualifikasi UEFA Euro 2008.
Itulah narasi singkat tentang Aimo Diana, mantan pemain sepak bola Italia yang kini menjadi seorang manajer.