Selain karir klubnya, Hutton juga tampil sebanyak 50 kali untuk tim nasional Skotlandia antara tahun 2007 dan 2016. Ia juga masuk dalam daftar calon pemain tim sepak bola Olimpiade Britania Raya untuk Olimpiade London 2012, namun tidak masuk dalam skuad akhir.
Hutton bergabung dengan Rangers pada tanggal 4 September 2000. Debutnya dilakukan dalam pertandingan Liga Premier Skotlandia melawan Partick Thistle pada tanggal 22 Desember 2002. Musim itu, ia hanya tampil sekali, namun pada musim 2003–04, ia tampil sebanyak sebelas kali dan mencetak gol pertamanya melawan Dunfermline Athletic di Ibrox pada tanggal 23 Maret 2004. Pada musim 2004–05, ia tampil sebanyak dua belas kali dan berhasil memenangkan gelar Liga Premier Skotlandia dan Piala Liga Skotlandia bersama Rangers. Namun, pada bulan Februari 2005, Hutton mengalami patah kaki saat bermain melawan Kilmarnock dan harus absen selama delapan bulan. Musim 2005–06 menjadi musim yang sulit bagi Rangers, dan Hutton hanya tampil sebanyak 23 kali, bersaing dengan Fernando Ricksen untuk posisi bek kanan. Pada musim panas tahun 2007, Hutton menandatangani kontrak baru selama lima tahun dengan Rangers. Ia tampil baik pada awal musim 2007–08 dan mendapatkan pujian dari Sir Alex Ferguson. Hutton bermain dalam kemenangan pertandingan grup Liga Champions UEFA Rangers melawan VfB Stuttgart dan Olympique Lyonnais. Selama bermain untuk Rangers, Hutton tampil sebanyak 94 kali di liga dan mencetak dua gol melawan Dunfermline dan Hibernian. Ia juga mencetak gol melawan Partizan Belgrade di Piala UEFA dan East Stirlingshire di Piala Skotlandia.
Pada jendela transfer Januari musim 2007–08, klub Premier League Tottenham Hotspur mengajukan tawaran sekitar £5 juta untuk Hutton. Awalnya, Hutton menolak kesempatan untuk bergabung dengan Spurs, dan ia juga menolak ketika mereka meningkatkan tawaran mereka. Transfer tersebut akhirnya selesai pada tanggal 30 Januari 2008, dengan biaya yang dilaporkan sekitar £9 juta. Hutton melakukan debutnya bersama Spurs pada tanggal 2 Februari dalam pertandingan imbang 1-1 melawan Manchester United. Hutton tidak bisa bermain dalam sisa kampanye Piala UEFA Spurs karena sudah bermain di kompetisi tersebut sebelumnya. Pada penampilan ketiganya bersama klub, Hutton bermain saat Tottenham memenangkan Final Piala Liga 2008 melawan Chelsea.
Pada tanggal 1 Februari 2010, Hutton bergabung dengan Sunderland dengan status pinjaman hingga akhir musim, dan melakukan debutnya dalam pertandingan imbang 1-1 melawan Wigan Athletic. Pada tanggal 24 April 2010, ia mendapatkan kartu merah setelah terlibat bentrokan dengan Jozy Altidore. Sunderland dan Hutton berkeinginan untuk membuat kepindahannya menjadi permanen, namun mereka tidak bersedia membayar biaya yang diminta oleh Spurs.
Setelah Sunderland gagal mengontrak Hutton secara permanen, ia kembali ke Spurs. Hutton mencetak gol dalam pertandingan pembuka musim dan memenangkan penalti, yang kemudian dikonversi menjadi gol oleh Rafael van der Vaart, saat Tottenham Hotspur mengalahkan Wolverhampton Wanderers dengan skor 3-1. Ia juga tampil penuh 90 menit dalam kekalahan 0-2 Spurs melawan Manchester United di Old Trafford. Pada akhir musim 2010–11, ia tampil sebanyak 26 kali untuk Spurs di semua kompetisi. Dalam penampilan berikutnya, Hutton mencetak gol lagi saat Tottenham Hotspur kalah dari Bolton Wanderers. Ia menjadi bek kanan pilihan utama Tottenham untuk sebagian besar musim tersebut.
Follow