Pada awal musim 2009-2010, Aquilani pindah ke klub Inggris, Liverpool. Namun, karena cedera yang membuatnya jarang mendapatkan waktu bermain, ia kembali ke Italia dan bergabung dengan Juventus dengan status pinjaman hingga akhir musim 2010-2011. Aquilani kembali ke Liverpool setelah masa peminjamannya berakhir karena Juventus tidak menggunakan opsi pembelian. Pada tahun 2011, ia dipinjamkan ke Milan dan bermain untuk klub Italia tersebut pada musim 2011-2012. Setelah itu, Aquilani dijual ke Fiorentina pada tahun 2012 dan bermain untuk klub tersebut hingga transfernya ke Sporting CP di Portugal pada tahun 2015. Pada tahun 2016, ia kembali ke Italia dan bergabung dengan Pescara, kemudian dipinjamkan ke Sassuolo pada paruh kedua musim. Pada tahun 2017, Aquilani bergabung dengan klub Spanyol, Las Palmas, namun dilepas oleh klub tersebut pada akhir musim. Setelah setahun tanpa klub, ia mengumumkan pensiun pada tahun 2019.
Di level internasional, Aquilani mewakili Italia di berbagai level pemuda. Pada level senior, ia melakukan debut internasionalnya pada November 2006 dalam pertandingan imbang 1-1 melawan Turki. Total, Aquilani tampil sebanyak 38 kali untuk Italia antara tahun 2006 dan 2014, dengan mencetak 5 gol. Ia juga berpartisipasi dalam Euro 2008, Piala Konfederasi FIFA 2013 (meraih medali perunggu), dan Piala Dunia FIFA 2014 dengan tim nasional Italia.
Dalam karir klubnya, Aquilani memulai di AS Roma pada usia 17 tahun. Pada musim 2003-2004, ia dipinjamkan ke klub Serie B, Triestina, untuk mendapatkan pengalaman bermain di tim utama. Setelah kembali ke Roma pada musim 2004-2005, Aquilani berhasil masuk ke dalam starting XI. Pada 31 Maret 2005, ia menandatangani kontrak baru selama lima tahun dengan Roma. Pada musim 2005-2006, Aquilani mencetak gol kedua dalam kemenangan derby pada 26 Februari 2006, sebuah kemenangan yang membuat Roma memecahkan rekor kemenangan beruntun terbanyak di Serie A, rekor yang kemudian dipecahkan oleh Inter Milan pada musim 2006-2007.
Pada musim berikutnya, Aquilani diharapkan menjadi salah satu pemain terbaik Roma. Ia mendapatkan nomor punggung 8 yang sebelumnya dipakai oleh Matteo Ferrari. Sayangnya, cedera membuatnya absen dari pertandingan selama beberapa bulan. Aquilani kembali bermain pada bulan Mei 2007 dan tampil dalam tiga pertandingan menuju akhir musim, termasuk dua pertandingan terakhir. Ia mencetak dua gol dari jarak jauh dalam dua pertandingan awal musim 2007-2008 melawan Palermo dan Siena. Meskipun mengalami cedera pada Oktober 2007, ia kembali ke skuad pada Januari 2008. Aquilani mengalami cedera lagi pada 22 Oktober 2008 saat melawan Chelsea. Ia kembali beraksi pada 11 Januari 2009 melawan Milan namun mengalami cedera lagi pada bulan Februari. Meskipun tampil sebagai pemain pengganti di menit terakhir melawan Arsenal pada 11 Maret 2009, ia tidak bermain sepanjang sisa musim tersebut. Pada 26 Mei 2009, Aquilani menandatangani kontrak baru dengan Liverpool.
Follow