Pada Agustus 2009, Bastrini dipinjamkan ke Salernitana. Pada 9 Agustus 2010, ia dijual ke Vicenza Calcio dalam bentuk kepemilikan bersama. Kesepakatan tersebut diperpanjang pada Juni 2011. Pada Juni 2012, Bastrini dan Mattia Mustacchio resmi bergabung dengan Vicenza.
Pada 20 Agustus 2012, Bastrini pindah ke Novara Calcio dengan Achille Coser bergerak ke arah sebaliknya. Bastrini menandatangani kontrak 4 tahun. Pada 1 Februari 2014, Bastrini dipinjamkan ke Cagliari, klub Serie A, untuk sisa musim 2013-2014. Pada 17 Juli 2014, Bastrini bergabung dengan Ternana dengan status pinjaman, dengan opsi untuk membeli.
Pada 28 Agustus 2015, Bastrini bergabung dengan Calcio Catania dengan status pinjaman, dengan kewajiban untuk dibeli secara permanen pada akhir musim. Dia menandatangani kontrak 1+2 tahun. Pada 18 Januari 2017, Bastrini bergabung dengan Cremonese. Pada 31 Januari 2019, ia bergabung dengan Monopoli. Pada 20 September 2019, Bastrini bergabung dengan Lecco. Pada 29 September 2020, ia kembali ke Monopoli dengan kontrak satu tahun. Namun, ia kemudian dilepas dari kontraknya pada 1 Februari 2021.
Di level internasional, pada 5 Oktober 2007, Bastrini dipanggil untuk pertama kalinya oleh Pierluigi Casiraghi untuk tim U-21 Italia dalam pertandingan melawan Kroasia dan Yunani dalam kualifikasi Kejuaraan Eropa di Swedia. Namun, Bastrini tidak bermain dalam kedua pertandingan tersebut.