Di level internasional, Diamanti mewakili Italia di UEFA Euro 2012, di mana ia memenangkan medali perak, dan juga di Piala Konfederasi FIFA 2013, di mana ia memenangkan medali perunggu.
Setelah pensiun sebagai pemain, Diamanti kemudian mengambil posisi pertamanya sebagai manajer di klub Australia, Melbourne City, di mana ia menjadi senior academy manager dan melatih tim NPL2 serta membantu staf pelatih tim utama sesuai kebutuhan.
Dalam karir klubnya, Diamanti memulai dengan bermain untuk Prato, Empoli, Florentia, dan AlbinoLeffe. Ia kemudian pindah ke Livorno setelah mencetak 15 gol dalam 31 penampilan musim 2006-2007. Di Livorno, ia membuat 14 penampilan sebagai starter dan 12 penampilan sebagai pemain pengganti di musim pertamanya. Diamanti tetap bersama Livorno ketika klub tersebut terdegradasi ke Serie B setelah finis terakhir di Serie A musim 2007-2008.
Pada 23 Agustus 2009, Diamanti bermain dalam pertandingan pembuka Livorno di Serie A, yang berakhir dengan hasil imbang 0-0 melawan Cagliari. Namun, seminggu setelahnya, Diamanti bergabung dengan klub Premier League, West Ham United, dengan kontrak lima tahun. Debutnya bersama West Ham terjadi dalam kekalahan 0-1 melawan Wigan Athletic pada 12 September. Dalam pertandingan tersebut, Diamanti menjadi pemain ke-800 dalam sejarah West Ham United. Gol pertamanya untuk West Ham dicetak dari titik penalti saat pertandingan kandang melawan Liverpool pada 19 September 2009. Diamanti mencetak delapan gol untuk West Ham, meskipun hanya tiga gol yang berasal dari permainan terbuka, sisanya berasal dari tendangan penalti. Pada 4 Mei 2010, ia menjadi runner-up dalam pemilihan Hammer of the Year oleh para pendukung klub, untuk musim 2009-2010, di belakang pemenang Scott Parker.
Pada 24 Agustus 2010, klub Serie A, Brescia, membeli Diamanti seharga €2,2 juta dari West Ham, dengan tambahan €300.000 yang akan dibayarkan jika Brescia berhasil mempertahankan status Serie A mereka di musim berikutnya. Diamanti mengenakan nomor punggung 32 saat diperkenalkan di Brescia pada 25 Agustus 2010. Karena popularitas, kemampuan, dan gaya bermainnya, dibuatlah perbandingan antara Diamanti dan ikon klub sebelumnya, Roberto Baggio, yang kemudian Diamanti sendiri menolak. Di musim debutnya di Brescia, Diamanti mencetak enam gol di Serie A, menjadi pencetak gol terbanyak kedua klub untuk musim tersebut, di bawah Andrea Caracciolo. Gol keenam Diamanti tercipta dalam kekalahan 1-2 melawan Catania yang mengkonfirmasi degradasi Brescia ke Serie B, hanya satu musim setelah berhasil promosi ke kasta tertinggi. Pada Juli 2011, West Ham meminta agar registrasi Diamanti di Brescia ditangguhkan oleh Federasi Sepak Bola Italia (FIGC) dengan alasan pembayaran angsuran terakhir dari transfer sebesar €2,2 juta belum dilunasi oleh Brescia.
Pada 1 Agustus 2011, Diamanti bergabung dengan Bologna dalam kesepakatan co-ownership dengan Brescia, dengan biaya €1,5 juta. Gol pertamanya untuk klub ini dicetak dalam kekalahan kandang 1-3 melawan Internazionale pada 24 September. Pada 11 Desember, Bologna menjamu Milan; Diamanti tampil mengesankan dan memberikan assist untuk gol pembuka Marco Di Vaio, serta mencetak gol pada menit ke-73 untuk menyamakan skor menjadi 2-2. Diamanti mencetak gol kemenangan dalam kemenangan tandang 3-1 melawan Lazio pada 11 Maret 2012 dengan tendangan dari jarak 30 yard yang melewati kiper Federico Marchetti yang keluar posisi. Pada 12 April, Diamanti mencetak gol free-kick yang luar biasa melawan Cagliari untuk membawa timnya mencapai 40 poin dan
Follow