Selama periode 1999 hingga 2010, Benjani telah bermain sebanyak 31 kali untuk tim nasional Zimbabwe dan turut bermain dalam Piala Afrika 2006. Setelah pensiun, ia menjadi asisten pelatih tim nasional Zimbabwe.
Karir klub Benjani dimulai di Lulu Rovers, Highlanders FC Juniors, Zimba Africa Rivers, dan tim University of Zimbabwe di Divisi Satu Zimbabwe serta Air Zimbabwe Jets di Liga Utama Zimbabwe pada tahun 1999. Ia kemudian pindah ke klub Jomo Cosmos di Afrika Selatan pada tahun yang sama dan bertemu dengan mentornya, Jomo Sono, setelah tampil impresif dalam pertandingan persahabatan antara Afrika Selatan dan Zimbabwe yang digelar untuk memperingati pelantikan Thabo Mbeki sebagai presiden Afrika Selatan.
Pada tahun 2001, Benjani terpilih sebagai Pemain Terbaik dan Pemain Pilihan Pemain Terbaik Liga Utama Afrika Selatan.
Benjani kemudian pindah ke klub Swiss, Grasshopper Club Zürich, dengan status pinjaman pada tahun 2001. Pada tahun 2002, ia bergabung dengan Auxerre di Prancis. Di Auxerre, Benjani mencatatkan performa yang baik dan menjadi pencetak gol terbanyak di Ligue 1 saat Djibril Cissé absen. Namun, ia kemudian dianggap tidak dibutuhkan oleh pelatih Jacques Santini setelah formasi 4-5-1 yang digunakan oleh Luigi Pieroni. Selama bermain di Auxerre, Benjani mencetak gol pembuka dalam final Coupe de France 2005 saat mereka mengalahkan Paris St Germain. Ia juga tampil sebagai pemain pengganti dalam final saat mereka menjadi juara dua tahun sebelumnya pada tahun 2003. Pada tanggal 5 Januari 2006, klub Premier League Inggris, Portsmouth, mengontraknya dari Auxerre dengan biaya transfer sebesar £4,1 juta setelah manajer Arsenal, Arsène Wenger, merekomendasikan Benjani kepada Harry Redknapp. Transfer ini menjadi sorotan dalam laporan penyelidikan Stevens pada Juni 2007.
Di Portsmouth, Benjani tidak mencetak gol dalam 14 pertandingan pertamanya, tetapi ia menjadi favorit para pendukung karena kerja kerasnya dan kontribusinya dalam menciptakan gol bagi pemain lain. Benjani akhirnya mencetak gol pertamanya untuk Portsmouth pada pertandingan melawan Wigan Athletic pada 29 April 2006 dalam kemenangan 2-1 yang membuat Portsmouth terhindar dari degradasi dari Premier League. Pada tanggal 29 September 2007, Benjani mencetak tiga gol untuk Portsmouth dalam kemenangan 7-4 atas Reading, yang memecahkan rekor jumlah gol terbanyak dalam satu pertandingan Premier League. Setelah pertandingan Portsmouth melawan Wigan pada tanggal 20 Oktober, Benjani menjadi pencetak gol terbanyak di Premier League.
Manajer Portsmouth, Harry Redknapp, melarang Benjani untuk tidak mengambil penalti lagi setelah ia gagal mengeksekusi penalti pada injury time babak kedua dalam pertandingan kandang melawan West Ham United. Namun, Benjani kemudian memperbaiki kesalahannya dengan mencetak gol dalam kemenangan 4-1 melawan Newcastle United, sehingga total golnya menjadi delapan musim ini. Ia kemudian mencetak gol keduanya musim ini, meskipun hanya sebagai gol hiburan dalam kekalahan 4-1 melawan Liverpool. Pada tanggal 19 Januari 2008, Benjani mencetak hat-trick keduanya untuk Portsmouth, mencetak ketiga gol timnya dalam kemenangan 3-1 melawan Derby County di Fratton Park. Dengan tambahan gol ini, total gol Benjani musim ini menjadi 12 dan