Friedel juga menjadi pemain tertua yang pernah bermain untuk Aston Villa secara resmi. Ia mencetak rekor ini pada tanggal 1 Februari 2011, saat bermain dalam pertandingan Premier League melawan Manchester United. Friedel berusia 39 tahun dan 259 hari pada saat itu, melampaui rekor sebelumnya yang dipegang oleh Ernie Callaghan. Penampilan terakhir Friedel untuk Aston Villa terjadi pada tanggal 22 Mei 2011, dalam kemenangan 1-0 melawan Liverpool, ketika ia berusia 40 tahun dan empat hari.
Pada tanggal 6 Mei 2012, Friedel juga menjadi pemain tertua yang pernah tampil dalam pertandingan kompetitif untuk Tottenham ketika ia bermain dalam pertandingan Premier League melawan Aston Villa, mengalahkan rekor Jimmy Cantrell yang telah berusia hampir 80 tahun. Friedel mengakhiri karirnya di Premier League setelah tampil sebanyak 450 kali, yang merupakan rekor bagi pemain Amerika Utara atau Selatan.
Sebelum memulai karir profesionalnya, Friedel bermain sepak bola di University of California, Los Angeles (UCLA). Ia berhasil membawa timnya meraih kejuaraan NCAA pada tahun 1990. Friedel dipilih sebagai penjaga gawang All-American tim pertama pada tahun 1991 dan 1992, serta memenangkan Hermann Trophy pada tahun 1993 sebagai pemain sepak bola perguruan tinggi terbaik. Majalah Soccer America juga menyebut Friedel sebagai salah satu pemain terbaik dalam Tim Sepak Bola Perguruan Tinggi Abad Ini.
Karir profesional Friedel dimulai setelah ia meninggalkan UCLA lebih awal. Ia mencoba untuk bergabung dengan Nottingham Forest di bawah manajer Brian Clough, tetapi ditolak izin kerja, hal yang sama terjadi pada beberapa upaya lainnya untuk pindah ke Inggris. Setelah mengalami masa trial singkat di Skotlandia bersama Celtic, Friedel akhirnya mendaftar di United States Soccer Federation (USSF) dan bermain eksklusif untuk tim nasional Amerika Serikat dalam persiapan menuju Piala Dunia FIFA 1994. Setelah Piala Dunia berakhir, Friedel mulai mencari klub profesional.
Friedel kemudian bergabung dengan klub Brøndby IF di liga Denmark pada musim semi tahun 1995. Ia menjadi cadangan dari Mogens Krogh selama beberapa bulan di klub tersebut. Friedel tetap bermain untuk Brøndby hingga ia kembali ke Amerika Serikat untuk bergabung dengan tim nasional yang mempersiapkan diri untuk U.S. Cup dan Copa America tahun 1995. Setelah dua turnamen tersebut, Friedel mencoba untuk ketiga kalinya bergabung dengan klub Inggris, kali ini Sunderland. Sementara menunggu keputusan mengenai izin kerja terbarunya, Friedel berlatih bersama tim Liga Irlandia, St. Patrick's Athletic.
Follow