Karier klub Robinson dimulai di Aston Villa, di mana ia melakukan debut pada 24 September 2013 dalam pertandingan Piala Liga melawan Tottenham Hotspur. Ia kemudian melakukan debut di Liga Premier pada 19 April 2014. Setelah itu, Robinson dipinjamkan ke Preston North End dan Bristol City sebelum akhirnya kembali ke Preston pada tahun 2016. Pada tahun 2019, Robinson bergabung dengan Sheffield United dan kemudian dipinjamkan ke West Bromwich Albion pada Januari 2020. Pada September 2022, ia pindah ke Cardiff City dengan nilai transfer sebesar £1.75 juta.
Di level internasional, Robinson awalnya bermain untuk tim nasional Inggris di tingkat U-16 hingga U-19. Namun, ia kemudian memilih untuk bermain untuk tim nasional Republik Irlandia karena kualifikasi keturunan dari neneknya yang berasal dari County Monaghan. Ia melakukan debut untuk Republik Irlandia pada September 2018 dan mencetak gol pertamanya pada November 2019 dalam kemenangan 3-1 melawan Selandia Baru. Pada Oktober 2021, Robinson mencetak dua gol dalam kemenangan 3-0 Republik Irlandia atas Azerbaijan dalam kualifikasi Piala Dunia FIFA 2022.