Jenkinson bergabung dengan Charlton Athletic saat berusia tujuh tahun dan mendapatkan beasiswa pada tahun 2008. Ia dipinjamkan ke klub Conference South, Welling United, pada Januari 2010 dan tampil dalam sepuluh pertandingan liga. Pada tahun 2010, ia menandatangani kontrak profesional pertamanya dan pertama kali masuk dalam skuad Charlton untuk pertandingan Liga Cup melawan Shrewsbury Town pada bulan Agustus. Pada November, ia dipinjamkan ke klub Conference Premier, Eastbourne Borough, selama tiga bulan. Setelah kembali ke Charlton, ia langsung menjadi starter di posisi bek kanan untuk pertandingan semi-final Football League Trophy melawan Brentford di Griffin Park. Jenkinson melakukan debutnya di Football League oleh Chris Powell pada tanggal 15 Februari 2011. Ia tampil sebanyak delapan kali di liga musim itu, semuanya sebagai starter.
Pada bulan Juni 2011, Jenkinson bergabung dengan Arsenal dengan biaya yang tidak diungkapkan, diperkirakan sekitar £1 juta. Ia melakukan debut kompetitifnya untuk Arsenal pada babak kualifikasi terakhir Liga Champions melawan Udinese pada tanggal 16 Agustus 2011, sebagai pengganti Johan Djourou yang cedera. Ia melakukan debut di Premier League melawan Liverpool, empat hari kemudian, sebagai starter di posisi bek kanan. Jenkinson tetap menjadi starter di tim tersebut, termasuk dalam pertandingan leg kedua melawan Udinese dan pertandingan Premier League yang berlangsung sengit melawan Manchester United di Old Trafford. Ia memberikan umpan kepada Robin van Persie untuk mencetak gol kedua Arsenal dalam pertandingan yang dimenangkan oleh United dengan skor 8-2, namun tiga menit kemudian ia dikeluarkan dengan kartu kuning kedua. Jenkinson tampil secara teratur setelah Bacary Sagna mengalami patah tulang pada bulan Oktober, namun ia mengalami patah tulang belakang yang membuatnya absen selama tiga bulan. Ia kembali bermain dalam pertandingan North London Derby melawan Tottenham Hotspur pada tanggal 26 Februari 2012, bermain selama 15 menit dalam kemenangan 5-2, namun ia hanya tampil dua kali lagi dalam sisa musim tersebut.
Pada musim 2012-2013, dengan absennya Sagna akibat cedera, Jenkinson menjadi starter reguler dalam dua bulan pertama musim tersebut. Penampilannya meningkat, mendapatkan apresiasi dari rekan-rekan setim, media, dan manajer timnas Inggris. Jenkinson dan rekan setimnya, Alex Oxlade-Chamberlain, Kieran Gibbs, Aaron Ramsey, dan Jack Wilshere, semuanya menandatangani kontrak baru jangka panjang dengan Arsenal pada bulan Desember 2012. Ia hanya tampil enam kali lagi dalam sisa musim tersebut; dalam salah satu dari enam pertandingan tersebut, kemenangan 1-0 melawan Sunderland pada tanggal 9 Februari di mana ia dimainkan karena Laurent Koscielny cedera saat pemanasan, ia dikeluarkan dengan kartu merah setelah mendapatkan dua kartu kuning karena "tekel" pada Jack Colback dan "tackling ceroboh" pada Stéphane Sessègnon. Pada tanggal 13 Maret, Jenkinson bermain penuh 90 menit saat Arsenal mengalahkan Bayern Munich di Allianz Arena.
Pada musim 2013-2014, Jenkinson tampil dalam tiga pertandingan pembukaan Arsenal sebelum cedera.
Follow