Diogo memulai karirnya di River Plate Montevideo dan Peñarol sebelum pindah ke Club Atlético River Plate di Argentina pada Januari 2005. Pada Juli 2005, Diogo bergabung dengan Real Madrid, tetapi kesempatan bermain di tim utama sangat terbatas baginya. Pada 23 Agustus 2006, klub memutuskan untuk meminjamkannya ke Real Zaragoza selama satu musim; pada April 2007, peminjaman tersebut dijadikan permanen dengan harga €4,5 juta. Namun, Madrid setuju untuk menerima jumlah tersebut dengan syarat Diogo tidak bergabung dengan FC Barcelona di masa depan.

Pada 6 Januari 2007, Diogo terlibat dalam perkelahian dengan Luís Fabiano dari Sevilla FC setelah diduga menginjak tangan pemain Brasil tersebut dan menghina dia. Insiden ini mengakibatkan keduanya dihukum larangan bermain selama lima pertandingan. Karena cedera lutut yang serius, Diogo melewatkan seluruh musim 2008–09. Dia menjalani operasi kedua pada April 2009 dan absen selama delapan bulan.

Pada 12 Desember 2009, setelah Zaragoza kembali ke level teratas, Diogo kembali beraksi dengan mencetak gol, tetapi timnya kalah 1-2 dari Athletic Bilbao. Diogo masih berkontribusi dengan 14 penampilan lainnya saat tim berhasil menghindari degradasi. Diogo kembali pulih sepenuhnya pada musim 2010–11, dan menjadi starter dalam semua pertandingan liga yang dia mainkan. Namun, dia meninggalkan klub pada bulan Juli setelah gagal bernegosiasi untuk kontrak baru.

Diogo kemudian bergabung dengan PFC CSKA Sofia pada pertengahan Januari 2012, tetapi hanya bertahan selama 15 hari sebelum meminta untuk hengkang. Pada September, dia kembali bermain sepak bola dengan bergabung dengan SD Huesca, klub tetangga Zaragoza. Pada Juni 2013, Diogo setuju untuk bergabung dengan K.A.A. Gent di Belgian Pro League dengan kontrak satu tahun. Namun, dia dilepas pada Januari tahun berikutnya dan kembali ke Zaragoza pada musim panas.

Diogo juga mewakili Uruguay dalam dua turnamen Copa América, yaitu pada tahun 2004 dan 2007. Dia adalah anak dari pemain sepak bola Víctor Diogo, yang juga pernah bermain untuk Peñarol dan beberapa klub Brasil.

Sumber: Bola.net