Karier klub Cole dimulai di Chelsea pada tahun 2001, dengan beberapa kali dipinjamkan ke Wolverhampton Wanderers, Charlton Athletic, dan Aston Villa sebelum akhirnya pindah ke West Ham United pada tahun 2006. Ia dilepas oleh West Ham pada tahun 2013, namun beberapa bulan kemudian ia kembali ditandatangani oleh klub tersebut. Namun, West Ham kembali melepaskannya pada bulan Mei 2015. Setelah itu, ia sempat bermain singkat di Celtic di Skotlandia, Sacramento Republic di Amerika Serikat, dan Persib Bandung di Indonesia.
Cole juga tampil sebanyak 19 kali untuk tim nasional Inggris U-21, dengan mencetak enam gol. Ia melakukan debut untuk tim nasional senior Inggris pada tanggal 11 Februari 2009 dalam pertandingan persahabatan melawan Spanyol.
Di awal karier klubnya, Cole bergabung dengan Chelsea dan membuat debutnya pada tanggal 6 April 2002 sebagai pemain pengganti untuk Jimmy Floyd Hasselbaink dalam kemenangan 3-0 atas Everton. Ia kemudian membuat penampilan pertamanya sebagai starter tiga minggu setelahnya, dengan mencetak gol saat Chelsea mengalahkan Middlesbrough di Riverside Stadium. Pada musim tersebut, ia juga tampil sekali lagi untuk Chelsea dalam kekalahan 1-3 di kandang melawan Aston Villa pada bulan Mei.
Pada musim 2002-2003, Cole masuk dalam skuat utama Chelsea dan mencetak gol serta memberikan assist dalam pertandingan pembuka musim melawan Charlton Athletic. Namun, ia mengalami patah tulang kecil pada bulan Agustus namun kembali beraksi dalam pertandingan Piala Liga melawan Gillingham pada tanggal 6 November, dengan mencetak dua gol dalam kemenangan 2-1 di kandang. Pelatih Chelsea saat itu, Claudio Ranieri, menggambarkan Cole sebagai pemain muda terbaik yang pernah ia latih, dan menyatakan bahwa Cole memiliki masa depan yang cerah di Chelsea. Namun, dengan persaingan di lini depan seperti Eiður Guðjohnsen, Hasselbaink, dan Zola, kesempatan bermain Cole terbatas dan ia dipinjamkan ke Wolverhampton Wanderers pada bulan November. Setelah tujuh penampilan dan satu gol untuk Wolves, Cole dipanggil kembali oleh Chelsea pada bulan Januari 2003. Ia kemudian tampil sebanyak 12 kali di liga dan piala untuk Chelsea, dengan mencetak enam gol, termasuk gol spektakuler dari jarak jauh melawan Sunderland dan gol kemenangan melawan Bolton Wanderers pada bulan April 2003.
Pada musim 2003-2004, Cole menandatangani kontrak baru berdurasi enam tahun dengan Chelsea. Namun, setelah Chelsea membeli striker internasional seperti Adrian Mutu dan Hernán Crespo, Cole dipinjamkan ke Charlton Athletic selama satu musim pada bulan Agustus. Ia mencetak lima gol dalam 22 penampilan di liga dan piala, membantu Charlton finis di peringkat ketujuh di Liga Premier.
Pada musim 2004-2005, meskipun Charlton ingin mempertahankan jasa Cole, ia dipinjamkan ke Aston Villa selama satu musim pada bulan Juli 2004. Peminjaman ini menimbulkan perselisihan antara Charlton dan Aston Villa, karena Charlton mengharapkan Cole kembali sebagai bagian dari kesepakatan yang mengirimkan Scott Parker dari Charlton ke Chelsea. Namun, perselisihan tersebut kemudian diselesaikan ketika kedua klub mencapai kesepakatan. Cole mencetak tiga gol dalam 30 penampilan di liga dan piala untuk Villa, termasuk gol pada debutnya dalam kemenangan 2-0 melawan Southampton pada tanggal 14 Agustus.
Follow