Kirkland memulai karier klubnya di Coventry City, di mana dia dianggap sebagai salah satu penjaga gawang muda paling menjanjikan di negara ini. Dia kemudian pindah ke klub Premier League Liverpool dengan biaya transfer sebesar £6 juta pada bulan Agustus 2001. Namun, waktunya di klub ini terhambat oleh cedera berulang, yang hampir membuatnya pensiun dari sepak bola. Dia kemudian bergabung dengan Wigan Athletic pada bulan Juli 2006 setelah masa pinjaman yang sukses, dan juga sempat dipinjamkan ke Leicester City dan Doncaster Rovers sebelum bergabung dengan Sheffield Wednesday pada bulan Mei 2012. Dia bergabung dengan Preston North End pada bulan Agustus 2015, dan memiliki masa singkat dengan Bury sebelum pensiun pada bulan Agustus 2016.
Setahun setelah pensiun sebagai pemain, Kirkland mulai menjadi pelatih dengan Port Vale pada bulan Januari 2017. Dia kemudian bergabung dengan staf pelatih Liverpool Women pada tahun berikutnya dan sempat menjadi pemain-manajer selama sebulan setengah.
Kirkland lahir di Barwell, Leicestershire, dan tumbuh besar bersama orang tuanya, Marie dan Eddie. Dia bersekolah di Heathfield School dan Henley College Coventry. Ayahnya, Eddie, adalah seorang sopir kren dan banyak membantu putranya berlatih keterampilan penjaga gawang. Setelah gagal dalam seleksi di Blackburn Rovers, dia menerima tawaran kontrak dari Coventry City dan menandatangani kontrak profesional dengan klub tersebut pada bulan Juli 1998. Kirkland melakukan debutnya untuk Coventry dalam pertandingan Piala Liga dengan kemenangan 3-1 atas Tranmere Rovers pada tanggal 22 September 1999. Manajer Gordon Strachan mulai memilihnya dalam pertandingan Premier League meskipun mengatakan Kirkland adalah "Bambi besar yang tidak bisa menendang bola keluar dari kotak penalti". Penampilannya membuahkan hasil pada akhir musim 2000-01 ketika dia melakukan debut untuk tim nasional Inggris U-21 dan terpilih sebagai Pemain Terbaik Coventry versi rekan setimnya. Dia dikaitkan dengan kepindahan ke Arsenal dan Liverpool, dan akhirnya dibeli oleh Liverpool dengan biaya £6 juta pada bulan Agustus 2001. Saat itu, dia adalah penjaga gawang termahal dalam sejarah transfer di Inggris, pada usia 20 tahun.
Kirkland melakukan debutnya untuk Liverpool pada bulan Oktober 2001, tetapi lebih sering menjadi cadangan untuk penjaga gawang utama Jerzy Dudek selama musim 2001-02. Dia menjadi cadangan yang tidak digunakan dalam pertandingan Community Shield FA tahun 2002 di Millennium Stadium, di mana Liverpool kalah 1-0 dari Arsenal. Selama musim 2002-03, kesalahan mahal oleh Dudek dalam pertandingan liga melawan Manchester United membuat manajer Gérard Houllier memberikan tempat di tim utama kepada Kirkland pada bulan Desember. Dia bermain dalam 14 pertandingan berturut-turut, di mana dia berhasil mencatatkan enam clean sheet, tetapi mengalami cedera pergelangan kaki pada bulan Januari 2003 yang membuatnya absen hingga akhir musim, sehingga dia melewatkan final Piala Liga 2003 yang dimenangkan Liverpool. Dia absen selama enam minggu setelah cedera otot paha saat membela tim nasional Inggris U-21 pada bulan September 2003. Dia patah jari pada bulan Desember 2003 dan harus menjalani operasi untuk memperbaikinya, sehingga absen selama empat bulan. Kirkland menggantikan Dudek sebagai penjaga gawang utama Liverpool pada awal musim 2004-05 dan bermain dalam 14 pertandingan sebelum kembali absen pada bulan Desember karena cedera punggung yang sudah lama. Dia telah bermain empat pertandingan Liga Champions tetapi tidak dapat masuk dalam skuad final tahun 2005 karena cedera; Scott Carson, yang menggantikannya di bangku cadangan di Istanbul, kemudian menawarkan medali juara Liga Championsnya kepada Kirkland, yang menolak menerimanya. Pada bulan Juli 2005, Kirkland setuju untuk dipinjamkan ke West Bromwich Albion yang dilatih oleh Bryan Robson selama satu musim.
Follow