Gastaldello dibeli oleh Juventus pada tahun 2002 dari klub Serie C2, Calcio Padova. Pada musim tersebut, ia bermain di skuad Primavera. Pada musim 2003, ia terlibat dalam transfer dengan Nicola Legrottaglie. Ia dijual ke Chievo bersama Matteo Paro dan Giuseppe Sculli. Gastaldello kemudian dipinjamkan ke Crotone pada Januari 2004. Pada tahun 2005, Juventus membeli kembali Gastaldello, namun kemudian menjualnya dalam kesepakatan kepemilikan bersama ke Siena seharga €450.000. Matteo Paro juga bergabung dengan Siena. Pada tahun 2007, Juventus membeli separuh kepemilikan Siena seharga €650.000 dan menjual Gastaldello ke Sampdoria seharga €1,25 juta.

Pada 5 Maret 2010, Gastaldello memperpanjang kontraknya dengan Sampdoria hingga tahun 2014. Ia berpasangan dengan Stefano Lucchini dan berhasil finis di peringkat 4 pada musim 2009-2010. Pada musim 2010-2011, ia sering berpasangan dengan Massimo Volta di Liga Europa UEFA dan dengan Lucchini di kompetisi domestik.

Pada Maret 2011, Gastaldello menandatangani kontrak baru selama lima tahun yang efektif mulai 1 Juli 2011. Setelah musim 2019-2020, ia pensiun sebagai pemain dan ditunjuk sebagai asisten pelatih oleh Brescia.

Gastaldello mendapatkan panggilan pertamanya untuk tim nasional Italia pada 28 Agustus 2010 di bawah pelatih Cesare Prandelli. Pada 29 Maret 2011, ia melakukan debut internasionalnya dalam kemenangan persahabatan 2-0 melawan Ukraina di Kyiv.

Setelah pensiun sebagai pemain sepak bola aktif, Gastaldello menerima tawaran untuk tetap berada di Brescia sebagai anggota staf pelatih. Pada 7 Desember 2020, setelah pemecatan Diego López sebagai pelatih kepala, ia ditunjuk sebagai pelatih kepala interim klub ini dan mengawasi hasil imbang 2-2 melawan Cremonese sebelum kembali ke peran sebelumnya setelah penunjukan Davide Dionigi sebagai bos baru.

Pada 21 Desember 2022, Gastaldello dipecat oleh Brescia dengan efek segera, menyusul pemecatan Pep Clotet sebagai pelatih kepala. Namun, ia kemudian dipekerjakan kembali oleh Brescia pada 20 Februari 2023, kali ini sebagai pelatih kepala klub. Meskipun Brescia terdegradasi ke Serie C setelah kalah dari Cosenza, Gastaldello tetap dipercaya untuk melatih Brescia musim berikutnya. Brescia kemudian berhasil diterima kembali ke Serie B untuk mengisi kekosongan yang tercipta akibat pengecualian Reggina. Pada 10 November 2023, setelah serangkaian hasil negatif yang membuat Brescia berada di peringkat ke-13 dalam klasemen Serie B, Gastaldello kembali dipecat dari posisinya sebagai pelatih.

Hingga 6 Februari 2021, statistik kepelatihan Gastaldello adalah sebagai berikut:

== Penghargaan ==

Crotone

Pemenang Play-off Promosi Serie C1/B: 2004

== Referensi ==