Karir Bombardini dimulai di klub Serie D Imolese Calcio, yang terletak di Imola, Provinsi Bologna. Setelah itu, ia sempat bermain untuk klub Serie B Pisa yang terletak di wilayah Tuscany. Kemudian, ia bergabung dengan Cesena, klub dari Emilia-Romagna. Bombardini juga pernah bermain untuk beberapa klub Serie C1, Serie C2, dan Serie D sebelum bergabung dengan klub Reggina di Italia selatan. Ia dipinjamkan ke klub Serie C1 Atletico Catania pada Oktober dan Acireale pada Januari 1999.

Bombardini mencapai puncak karirnya pada musim 1999-2000 ketika ia bergabung dengan U.S. Città di Palermo di Serie C1, di mana ia berhasil memenangkan gelar Serie C1 pada tahun 2001. Pada musim berikutnya, di Serie B, ia berhasil mencetak 7 gol.

Pada Juni 2002, Bombardini bergabung dengan A.S. Roma dengan kontrak selama 3 tahun yang bernilai sekitar €0,95 juta per tahun. Ia melakukan debutnya di Serie A bersama Roma, yang ketua Roma saat itu, Franco Sensi, juga merupakan pemilik Palermo hingga Juli 2002. Bombardini dibeli oleh Roma seharga €11 juta, yang dibayarkan dengan mentransfer 50% hak pendaftaran Franco Brienza senilai "€5,5 juta", dan €5,5 juta tunai. Pada tahun keuangan 2002-2003, kedua klub menurunkan nilai aset pemainnya, di mana Bombardini dinilai seharga €540.000 pada saat itu. Kesepakatan kepemilikan bersama juga berakhir pada musim tersebut. Namun, hal ini sebenarnya bukan penurunan nilai, karena €10,46 juta yang tersisa dimasukkan ke dalam dana amortisasi khusus bersama dengan aset pemain beracun lainnya, dan diamortisasi secara perlahan dalam periode 10 tahun, yang "berharga" €80,189 juta sebagai aset pada 30 Juni 2006. Pada tahun keuangan 2006-2007, ketika klub mengadopsi IFRS sebagai standar akuntansi, dana tersebut dihapus dari neraca dan bersamaan dengan itu ekuitas bersih dihitung ulang.

Pada musim panas 2003, Bombardini bergabung dengan klub Serie B Salernitana secara gratis. Ia bermain hingga klub Salerno bangkrut. Pada musim panas 2005, ia bergabung dengan klub Serie B Atalanta, di mana ia hanya tampil sebagai starter dalam 10 pertandingan dari total 23 penampilan di Serie A pada musim 2006-2007.

Pada musim panas 2007, Bombardini bergabung dengan klub Bologna, klub yang didukungnya sejak kecil. Ia tampil sebagai starter dalam 16 pertandingan dari total 30 penampilan di Serie B, dan berhasil meraih posisi runner-up Serie B dengan klub tersebut serta mendapatkan promosi ke Serie A. Di musim berikutnya, ia tampil sebagai starter dalam 20 pertandingan dari total 22 penampilan di liga dalam peran baru sebagai Bek Kiri untuk klub Serie A tersebut, yang berhasil mempertahankan tempat mereka di Serie A. Meskipun ditawari perpanjangan kontrak selama 1 tahun, pada musim 2009-2010, ia hanya bermain dalam 9 pertandingan liga sebelum bergabung dengan klub Serie B AlbinoLeffe pada 1 Februari 2010. Ia menandatangani kontrak hingga 30 Juni 2011. Bombardini menggunakan nomor punggung 3 dan 10 dalam dua musim pertamanya bersama AlbinoLeffe.

Bombardini terkena hukuman larangan bermain selama 8 pertandingan dan didenda €1.500 setelah mendapatkan kartu merah pada 19 Maret 2011.

Bombardini pernah menjalin hubungan dengan tokoh televisi dan model profesional Italia, Giorgia Palmas, dari tahun 2004 hingga 2011.

Prestasi yang diraih Bombardini antara lain memenangkan Serie C1 bersama Palermo pada tahun 2001 dan memenangkan Serie B bersama Atalanta pada tahun 2006.