Di Gennaro merupakan produk dari sistem pemuda Milan, yang ia bergabung dari klub amatir Cimiano pada tahun 1995. Di sana, ia menjadi kapten tim U-20 mereka. Pada 19 Mei 2007, ia melakukan debut di tim utama, pada usia 18 tahun, dalam pertandingan Serie A melawan Udinese. Pada musim 2007-2008, gelandang muda ini dipinjamkan ke Bologna di Serie B, di mana ia mencetak dua gol dalam 22 penampilan dan berperan penting dalam promosi klub ke Serie A.

Pada Agustus 2008, Di Gennaro pindah ke Genoa dalam kesepakatan kepemilikan bersama sebagai kompensasi untuk Marco Borriello, yang dibawa kembali ke Milan. Namun, setelah hanya membuat satu penampilan di liga, ia dipinjamkan ke Reggina tepat sebelum batas waktu transfer. Anehnya, ia mencetak satu-satunya golnya musim itu - gol pertamanya di Serie A - dalam pertandingan melawan Milan di San Siro, pada 7 Februari 2009. Rossoneri kemudian menyamakan kedudukan dan pertandingan berakhir dengan skor 1-1. Pada 27 Juni 2009, Milan mengklaim kepemilikan penuh Di Gennaro dari Genoa melalui lelang tertutup, setelah kedua tim gagal mencapai kesepakatan, dengan harga €1,25 juta. Di Gennaro menandatangani kontrak baru selama 3 tahun. Namun, dalam pertandingan persahabatan pra-musim, ia mengalami patah tulang metatarsal, yang memaksanya absen selama beberapa bulan pertama musim. Setelah pulih dari cedera, ia kesulitan kembali ke performa terbaik, hanya bermain dalam dua pertandingan Coppa Italia. Untuk mendapatkan waktu bermain yang lebih banyak, pada 29 Januari 2010, ia dipinjamkan ke Livorno untuk sisa musim.

Pada musim 2010-2011, Di Gennaro dipinjamkan ke klub Serie B Calcio Padova. Seperti tahun sebelumnya, ia mengalami cedera selama pra-musim, yang membuatnya absen selama satu bulan. Setelah pulih, Di Gennaro melakukan debut resmi untuk klub dalam pertandingan tandang melawan Modena, yang dimenangkan oleh Padova dengan skor 1-0, pada 5 September 2010. Tiga minggu kemudian, pada 25 September, ia juga mencetak gol pertamanya untuk tim, dalam kemenangan 2-0 melawan Albinoleffe di kandang. Di musim itu, ia mencetak 5 gol dalam 17 penampilan di liga. Pada sekitar Januari 2011, Di Gennaro juga menambah satu tahun lagi ke kontraknya dengan Milan, hingga 30 Juni 2013.

Di Gennaro menghabiskan musim 2011-2012 dengan dipinjamkan ke klub Serie B Modena, di mana ia mencetak 10 gol dalam 32 penampilan di liga.

Pada 14 Juli 2012, Di Gennaro menandatangani kontrak permanen untuk bergabung dengan tim Serie B yang baru naik kasta, Spezia, dengan harga €500.000. Selama musim itu, ia tampil dalam 34 pertandingan di Serie B, mencetak 9 gol (5 di antaranya lewat penalti). Ia juga tampil dalam satu pertandingan Coppa Italia, mencetak gol dalam kekalahan 1-2 melawan Cagliari.

Pada 1 Juli 2013, ia pindah ke Palermo secara gratis, dengan Spezia mencatatkan nilai kontrak residu penuhnya. Di Gennaro menandatangani kontrak tiga tahun dengan Palermo.

Pada 8 September 2014, Di Gennaro bergabung dengan Vicenza dengan status pinjaman.

Setelah musim yang bagus dengan Vicenza, pada musim panas 2015, ia pindah ke Cagliari, yang terdegradasi ke Serie B.

Pada 21 Juli 2017, Di Gennaro bergabung dengan Lazio dengan kontrak tiga tahun.

Pada 17 Agustus 2018, Di Gennaro bergabung dengan Salernitana di Serie B dengan status pinjaman selama satu musim dari Lazio.

Pada 24 Juli 2019, ia bergabung dengan Juve Stabia dengan status pinjaman.

Pada 31 Januari 2021, ia pindah ke klub Serie C Cesena. Pada 2 September 2021, ia menandatangani kontrak satu tahun dengan opsi perpanjangan bersama Bari. Pada 31 Januari 2022, kontraknya dibatalkan dengan kesepakatan bersama. Pada 8 Februari 2022, Di Gennaro bergabung dengan Taranto hingga akhir musim. Pada 13 Oktober 2022, setelah dilepas oleh Taranto, Di Gennaro bergabung dengan klub Serie D Portici.

Di Gennaro telah bermain di berbagai tingkat sepak bola internasional pemuda, mengumpulkan "