Whitehead bergabung dengan klub non-League setempatnya, Abingdon Town, sebelum akhirnya bergabung dengan klub Football League, Oxford United, pada tahun 1999. Ia bermain untuk Oxford di Divisi Kedua sampai mereka terdegradasi ke Divisi Ketiga pada tahun 2001. Pada tahun 2004, ia bergabung dengan klub Championship, Sunderland. Ia berhasil memenangkan promosi di musim pertamanya bersama Sunderland, meskipun mereka terdegradasi dari Liga Premier setelah satu musim. Ia diangkat menjadi kapten oleh Roy Keane saat Sunderland langsung kembali ke kasta tertinggi. Setelah dua musim lagi di tim tersebut, Whitehead bergabung dengan Stoke City pada tahun 2009. Ia membantu Stoke mencapai final Piala FA 2011, di mana tim tersebut menjadi runner-up setelah dikalahkan oleh Manchester City. Setelah empat musim bersama Stoke, Whitehead bergabung dengan Middlesbrough pada tahun 2013. Ia pindah ke Huddersfield Town dua tahun kemudian, membantu mereka meraih promosi dari Championship pada tahun 2017 sebelum pensiun pada tahun 2018.
Karir Bermain
Oxford United
Lahir di Abingdon, Oxfordshire, Whitehead memulai karirnya dengan tim remaja Abingdon Town, sebelum bergabung dengan program remaja klub sepak bola profesional setempat, Oxford United, sebagai seorang magang. Ia kemudian naik ke tim senior dan melakukan debutnya dalam kemenangan 2-0 melawan Luton Town di Piala Liga pada tanggal 7 Desember 1999. Namun, itu adalah satu-satunya penampilan Whitehead di musim 1999-2000, karena ia lebih sering duduk di bangku cadangan. Pada akhir musim tersebut, ia menandatangani kontrak dengan klub. Di musim 2000-2001, Whitehead mendapatkan beberapa penampilan di tim utama di bawah manajer Denis Smith. Meskipun mendapatkan kesempatan bermain, ia harus bersaing dengan Matt Murphy dan gelandang lainnya untuk mendapatkan tempat di posisi tengah. Meskipun sempat absen karena hukuman, Whitehead tampil dalam 23 pertandingan di musim 2000-2001, ketika Oxford terdegradasi ke Divisi Tiga. Pada akhir musim tersebut, ia menandatangani kontrak jangka panjang dengan klub. Di musim 2001-2002, Whitehead mencetak gol pertamanya di Liga sepak bola melawan Rushden & Diamonds pada 31 Agustus 2001. Ia kemudian menjadi pemain reguler di musim tersebut, memperkuat posisinya di lini tengah. Namun, di pertengahan musim, Whitehead dan Chris Hackett mendapat kritik dari manajer Ian Atkins karena ketidakprofesionalan mereka dalam menolak program kebugaran klub, meskipun keduanya membantah dan menyatakan bahwa itu adalah kesalahpahaman. Pada akhir musim 2001-2002, ia bermain di 43 pertandingan saat Oxford United memiliki musim yang buruk, finis di posisi ke-21. Whitehead memulai musim 2002-2003 sebagai pemain reguler yang tampil bagus. Pada awal November, penampilan Whitehead melawan Aston Villa dan Rochdale mendapat pujian dari Atkins. Ia terus menunjukkan penampilan impresif hingga akhir tahun. Whitehead kemudian mencetak gol pertamanya musim itu pada 26 Desember, dalam kemenangan 3-0 atas AFC Bournemouth. Namun, ia mendapatkan kesempatan bermain yang terbatas antara Januari dan Maret. Akibatnya, ia hanya bermain dalam 22 pertandingan di musim 2002-2003 ketika Oxford gagal masuk ke babak play-off dengan selisih satu poin. Di musim 2003-2004, Whitehead kembali mendapatkan tempat di tim setelah kepergian Dave Savage. Gol pertamanya musim itu baru tercipta pada 27 September 2003, dalam kemenangan 3-0 atas Northampton Town. Ia mendapat pujian atas penampilannya dalam beberapa pertandingan berturut-turut. Whitehead mencetak dua gol dalam satu pertandingan pada 18 Oktober, dalam kemenangan 4-0 atas Bury. Ia juga mencetak gol melalui tendangan bebas.
Follow