Diego adalah pemain internasional penuh untuk Brasil sejak tahun 2003, ia telah tampil sebanyak 34 kali dan mencetak empat gol internasional. Ia menjadi bagian dari skuad Brasil yang menjadi runner-up pada Piala Emas CONCACAF 2003, memenangkan Copa América pada tahun 2004 dan 2007, serta meraih medali perunggu pada Olimpiade 2008.
Di klub karirnya, Diego pertama kali bergabung dengan Santos pada usia 12 tahun setelah menunjukkan bakatnya saat berlatih dengan Comercial FC di Ribeirão Preto. Ia berkembang di sistem pemuda Santos, membuat debut tim utama pada usia 16 tahun di Rio-São Paulo Championship pada tahun 2002 dan pada tahun yang sama memenangkan gelar Campeonato Brasileiro domestik. Diego, Robinho, Elano, dan Alex dikenal sebagai grup terkenal ketika mereka bermain untuk Santos.
Setelah itu, Diego bergabung dengan klub Primeira Liga, Porto, pada bulan Juli 2004 sebagai pengganti dan calon penerus Deco, tetapi ia tidak mampu menghasilkan performa yang sama seperti yang ia tunjukkan di Santos. Diego melakukan debutnya untuk Porto dalam pertandingan imbang 1-1 melawan União de Leiria pada 22 Agustus dan pada 30 Oktober, ia mencetak gol pertamanya untuk Porto dalam pertandingan imbang 2-2 melawan Nacional.
Namun, Diego tidak mampu mempertahankan tempat tetap di tim Porto di bawah pelatih Co Adriaanse dan juga mengalami kesulitan di Porto. Akhirnya, ia meninggalkan klub tersebut untuk bergabung dengan Werder Bremen. Pada Mei 2006, Diego menandatangani kontrak dengan klub Bundesliga Jerman, Werder Bremen, hingga tahun 2010 dengan biaya transfer €6 juta. Pertandingan pertamanya untuk Bremen terjadi dalam DFB-Ligapokal, di mana Bremen keluar sebagai juara setelah mengalahkan Bayern Munich di final pada 5 Agustus. Musim Bundesliga 2006-2007 dimulai dengan baik bagi Diego. Ia mencetak gol pertama dan memberikan dua assist dalam kemenangan 4-2 Bremen atas Hannover 96 pada 13 Agustus. Pada pertandingan Bundesliga keduanya, ia memberikan assist untuk kedua gol dalam kemenangan 2-1 Bremen atas Bayer Leverkusen.
Berkat penampilan apiknya pada bulan Agustus, baik di Bundesliga maupun di Ligapokal, Diego meraih penghargaan Pemain Terbaik Bulan Agustus. Seiring berjalannya musim Bundesliga, Diego tampil luar biasa dan menjadi salah satu pemain berharga bagi Bremen, bersama rekan setimnya, Torsten Frings. Bersama-sama, mereka disebut sebagai "dua mesin lini tengah Bremen". Pada Oktober 2006, ia meraih penghargaan Pemain Terbaik Bulan kedua, serta kembali meraihnya pada Desember 2006. Ia kemudian dinobatkan sebagai Pemain Terbaik paruh pertama musim Bundesliga.
Werder Bremen finis di posisi ketiga di Grup A pada babak penyisihan grup Liga Champions, dan mereka melaju ke UEFA Cup, di mana mereka mencapai
Follow