Setelah pensiun sebagai pemain, Aguirre memulai karir kepelatihannya. Pada tahun 2002, ia memulai karir kepelatihannya dengan Plaza Colonia. Pada tahun 2003, Aguirre kembali ke klub lamanya, Peñarol, sebagai pelatih. Meskipun berhasil memenangkan kejuaraan pada tahun tersebut, ia dipecat pada bulan Desember 2004. Aguirre juga pernah melatih beberapa klub lain seperti Aucas, Montevideo Wanderers, Alianza Lima, Al-Rayyan, Al-Gharafa, Internacional, Atlético Mineiro, San Lorenzo, São Paulo, Al Rayyan (kedua kalinya), Internacional (kedua kalinya), dan Cruz Azul.
Selama karir kepelatihannya, Aguirre berhasil meraih beberapa prestasi, termasuk memenangkan kejuaraan nasional dengan Peñarol dan Atlético Mineiro. Namun, ia juga mengalami beberapa kegagalan, seperti kekalahan dalam final Copa Libertadores 2011 dengan Peñarol dan kegagalan mencapai posisi yang diinginkan dengan Internacional dan Santos.
Pada tanggal 21 November 2023, Aguirre kembali ke Peñarol sebagai manajer klub. Ia mengambil alih posisi tersebut setelah dipecat dari Santos. Aguirre memiliki pengalaman yang luas dalam dunia sepak bola baik sebagai pemain maupun sebagai pelatih, dan diharapkan dapat membawa kesuksesan bagi Peñarol dalam kompetisi Divisi Primera Uruguay."