Diego Castro lahir di Pontevedra, Galicia. Setelah memulai karir profesionalnya dengan Pontevedra CF (divisi tiga lokal), ia pindah ke Málaga CF, tetapi hampir tiga musim terdaftar sebagai pemain cadangan; pada Desember 2005, ia tampil dalam dua kekalahan kandang berturut-turut untuk tim utama, melawan CA Osasuna (2-1) dan Real Madrid (2-0). Setelah kedua tim Málaga turun satu level pada tahun 2006, Castro pindah ke Sporting de Gijón di divisi dua, menjadi elemen penting dalam tim utama sejak awal (20 gol liga dalam tiga musim pertamanya - dengan Sporting berhasil promosi ke La Liga di musim ketiganya - enam di antaranya pada musim 2008-09, saat klub hampir terdegradasi).
Pada musim berikutnya, Castro menjadi pemain terpenting Sporting dengan menjadi pencetak gol terbanyak mereka dengan sepuluh gol, empat di antaranya melalui tendangan penalti. Sporting berhasil bertahan di divisi teratas. Castro kembali memimpin Sporting de Gijón dalam mencetak gol pada musim 2010-11, dengan mencetak satu gol lebih sedikit. Pada 13 Maret 2011, setelah Nacho Novo memenangkan tendangan penalti pada menit terakhir pertandingan tandang melawan Villarreal CF, Castro mengkonversinya dengan gaya Panenka untuk hasil imbang 1-1 - tim tamu saat itu hanya bermain dengan sembilan pemain.
Tak lama setelah musim berakhir, Castro mengonfirmasi kepergiannya dari Sporting sebagai pemain bebas transfer, dan kemudian bergabung dengan Getafe CF. Pada 3 Juni 2015, setelah empat tahun menjadi pilihan utama, ia meninggalkan klub tersebut setelah kontraknya habis.
Pada 6 Agustus 2015, pada usia 33 tahun, Castro pindah ke luar negeri untuk pertama kalinya dalam karirnya, bergabung dengan klub A-League Perth Glory FC sebagai pemain asing bintang mereka. Ia mencetak gol pertamanya untuk tim barunya pada 25 Oktober, berkontribusi dalam kemenangan kandang 3-1 melawan Adelaide United FC. Ia mengalami musim debut yang sukses, terpilih dalam Tim PFA Tahun Ini dan memenangkan penghargaan Alex Tobin serta Johnny Warren Medal. Pada 7 Juni 2016, Castro memperpanjang kontraknya dengan Perth Glory dengan nilai sekitar $500.000. Sebelum dimulainya musim 2018-19, ia ditunjuk sebagai kapten tim.
Pada 23 April 2019, Castro setuju untuk memperpanjang kontrak selama dua tahun. Pada 14 Oktober 2021, dikonfirmasi bahwa pemain berusia 39 tahun ini akan pergi karena pembatasan pada pemain visa dan perekrutan Daniel Sturridge. Pernyataan dari CEO Tony Pignata di situs resmi klub mengungkapkan rasa sayang kepada mantan pemain tersebut, mengatakan: "Diego telah menjadi salah satu pemain terbaik yang pernah ada dalam sepakbola Australia, dan tanpa ragu merupakan rekrutan luar negeri terbaik Glory sepanjang masa. Tempatnya di pantheon Glory telah terjamin dan atas nama anggota dan penggemar kami, saya ingin dengan tulus berterima kasih atas kontribusi besar yang telah ia berikan selama enam tahun terakhir. Kami beruntung telah memiliki kesenangan untuk menyaksikan pemain berkualitas seperti dia dan dia akan selalu menjadi anggota Glory yang dihargai dan dicintai."
Diego Castro memiliki hubungan keluarga yang erat dengan sepakbola, ayahnya, Fernando Castro Santos, juga memiliki karier yang terkait erat dengan sepakbola sebagai pelatih beberapa tim di divisi pertama dan kedua sejak tahun 1992. Selain bahasa ibunya, Castro juga bisa berbicara bahasa Inggris, ia menggambarkannya bahwa ia telah sepenuhnya menguasai bahasa tersebut saat berada di Australia sebagai bagian dari tantangan bermain di luar negeri.
Follow