Watmore lahir di Manchester pada tanggal 8 Maret 1994 dan merupakan putra dari Ian Watmore, mantan chief executive dari Football Association. Ia mendapatkan pendidikan di Cheadle Hulme School.

Karier Watmore dimulai di Manchester United, namun ia dilepas pada usia 12 tahun. Ia kemudian bergabung dengan tim muda Altrincham pada usia 16 tahun. Debut pertama Watmore di tim utama Altrincham terjadi pada 27 November 2011 sebagai pemain pengganti dalam kekalahan tandang 2-1 melawan F.C. United of Manchester dalam ajang FA Trophy. Watmore juga pernah dipinjamkan ke klub-klub Northern Premier League Division One North seperti Clitheroe dan Curzon Ashton pada awal tahun 2012. Ia mencetak 14 gol untuk Altrincham dalam musim 2012-2013.

Pada tanggal 24 Mei 2013, Watmore resmi bergabung dengan klub Premier League, Sunderland, dengan nilai transfer yang tidak diumumkan dalam kontrak dua tahun. Debut Watmore di tim utama Sunderland terjadi pada tanggal 5 Januari 2014 sebagai pemain pengganti pada menit ke-60 menggantikan Ji Dong-won dalam kemenangan kandang 3-1 melawan Carlisle United dalam babak ketiga Piala FA. Pada tanggal 31 Januari 2014, Watmore dipinjamkan ke klub Scottish Premiership, Hibernian, untuk sisa musim 2013-2014. Gol pertamanya datang pada tanggal 15 Maret 2014 dalam kekalahan tandang 3-1 melawan Partick Thistle. Watmore meninggalkan Hibernian pada akhir musim. Pada tanggal 29 Mei 2015, Watmore dinobatkan sebagai Pemain Terbaik U21 Premier League setelah mencetak 11 gol dalam 19 pertandingan di kompetisi tersebut. Debut Watmore di liga untuk Sunderland terjadi pada tanggal 15 Agustus 2015, ia mencetak gol penghibur pada menit akhir dengan tendangan voli yang kurang sempurna ke pojok kiri bawah dalam kekalahan kandang 3-1 melawan Norwich City. Pada tanggal 22 November 2015, Watmore menandatangani kontrak baru berdurasi empat tahun dengan Sunderland. Watmore kembali dari cedera pergelangan kaki selama dua bulan pada tanggal 16 April 2016 sebagai pemain pengganti pada paruh pertama pertandingan tandang melawan Norwich City, dan mencetak gol ketiga dalam kemenangan 3-0 Sunderland, hasil tersebut membuat tim hanya terpaut satu poin dari Norwich dalam perebutan degradasi. Watmore dinyatakan absen untuk sisa musim 2016-2017 setelah mengalami cedera ligamen lutut silang saat Sunderland menang 2-1 di kandang melawan Leicester City pada tanggal 3 Desember 2016. Pada tanggal 17 Juni 2020, diumumkan bahwa Watmore akan meninggalkan Sunderland, mengakhiri masa tujuh tahunnya di klub tersebut.

Pada tanggal 17 November 2020, Watmore resmi bergabung dengan Middlesbrough dengan kontrak jangka pendek hingga Januari 2021. Ia mencetak gol pertamanya untuk Middlesbrough saat mencetak dua gol dalam kemenangan 2-0 melawan Swansea City pada tanggal 2 Desember 2020. Watmore melanjutkan performa cemerlangnya dengan mencetak dua gol pada tanggal 12 Desember dalam kemenangan 3-0 melawan Millwall. Pada tanggal 7 Januari 2021, Watmore menandatangani kontrak baru berdurasi dua setengah tahun di Middlesbrough. Performa Watmore membuatnya dinobatkan sebagai Pemain Terbaik Championship pada bulan Desember. Watmore menjadi pencetak gol terbanyak Middlesbrough dalam musim 2020-2021 dengan sembilan gol.

Pada tanggal 31 Januari 2023, Watmore resmi bergabung dengan Millwall dengan nilai transfer yang tidak diumumkan.

Watmore juga memiliki karier internasional, ia melakukan debut untuk timnas Inggris U-20 pada tanggal 28 Mei 2015 dalam ajang Toulon Tournament 2015, dengan mencetak gol kedua Inggris dalam hasil imbang 3-3 melawan Maroko. Ia masuk dalam Tim Terbaik Turnamen dan juga dinobatkan sebagai Penemuan Turnamen. Watmore tampil dalam lima pertandingan dan mencetak dua gol untuk timnas U-20 pada tahun 2015. Pada bulan Agustus 2015, Watmore dipanggil untuk pertama kalinya ke skuad timnas Inggris U-21. Debutnya terjadi pada tanggal 3 September 2015 sebagai pemain pengganti pada babak kedua dalam kemenangan melawan Amerika Serikat, ia juga memberikan assist untuk gol kemenangan James Wilson. Watmore mencetak gol pertamanya untuk timnas U-21 dan memberikan dua assist pada tanggal 14 November 2015 sebagai pemain pengganti dalam kemenangan melawan Swiss dalam kualifikasi Kejuaraan Eropa U-21 2017. Ia menjadi bagian dari tim yang memenangkan Toulon Tournament 2016, kemenangan pertama mereka dalam turnamen tersebut setelah 2 tahun.