Karier Klub

Bennett tumbuh di Telford, Shropshire, dan bergabung dengan Wolverhampton Wanderers pada usia sembilan tahun setelah terlihat bermain dalam turnamen lima lawan lima lokal. Ia menjadi kapten tim U-12 klub yang pergi ke Jepang pada tahun 2001 dan memenangkan Piala Dunia U-12, di mana ia juga meraih penghargaan Pemain Terbaik Turnamen. Bennett bersekolah di Thomas Telford School, di mana ia menjadi kapten tim sepak bola yang memenangkan County Cup selama lima tahun berturut-turut. Bennett juga merupakan pelari 200m yang berbakat dan mewakili Shropshire di Kejuaraan Atletik Sekolah Inggris. Ia meninggalkan sekolah untuk mendapatkan beasiswa di Wolves bersama Lee Collins, dan menandatangani kontrak profesional dengan mereka pada Maret 2007. Meskipun beberapa kali dipilih masuk skuad tim utama, gelandang ini tidak pernah tampil di liga untuk Wolves, tetapi tampil dua kali untuk mereka di Piala Liga.

Setelah menghabiskan waktu dengan status pinjaman di Crewe (di mana ia mencetak satu gol melawan Port Vale) dan Bury, Bennett menandatangani kontrak tiga tahun dengan Brighton & Hove Albion pada 20 Agustus 2009. Pada November 2010, ia menandatangani kontrak baru selama tiga setengah tahun untuk tetap bersama Brighton & Hove Albion hingga musim panas 2014. Bennett mengalami musim yang sukses pada musim 2010–11, berperan penting dalam promosi Brighton ke Championship. Dengan mencetak delapan gol, Bennett masuk dalam Tim PFA League One of the Year.

Pada 14 Juni 2011, ia bergabung dengan Norwich City dengan kontrak tiga tahun yang tidak diungkapkan. Ia diberikan nomor punggung 17 untuk musim Premier League mendatang. Bennett mencetak gol ketiga dalam kemenangan 3-0 dalam pertandingan persahabatan melawan Coventry City dari jarak 30 yard. Namun, itu tidak cukup untuk mendapatkan tempat utama bagi Bennett dalam pertandingan pembuka musim Premier League melawan Wigan Athletic, di mana ia masuk sebagai pengganti Andrew Surman. Pada 9 April 2012, Bennett mencetak gol pertamanya di Premier League melawan Tottenham Hotspur di White Hart Lane dengan tendangan dari luar kotak penalti, yang menjadi gol penentu kemenangan 2-1 bagi The Canaries.

Pada musim 2012–13, Bennett memulai musim dengan berada di bangku cadangan dalam kekalahan 0-5 Norwich di Craven Cottage. Ia mengalami cedera saat menggantikan Robert Snodgrass. Bennett kemudian kembali bermain dalam pertandingan Piala Liga melawan Doncaster Rovers yang juga melibatkan adiknya, Kyle Bennett. Pada 6 April, ia mencatatkan dua assist dalam hasil imbang 2-2 melawan Swansea City. Pada 20 April, ia mencetak gol dalam kemenangan 2-1 melawan Reading.

Pada musim 2013–14, setelah bermain dalam pertandingan pembuka Norwich di Premier League melawan Everton, Bennett mengalami cedera ligamen lutut yang membutuhkan operasi, sehingga ia absen hingga tahun 2014. Ia kembali bermain setelah cedera pada hari terakhir musim, menggantikan Nathan Redmond pada menit ke-76 dalam kekalahan 0-2 dari Arsenal.

Pada 5 Januari 2016, Bennett bergabung dengan Blackburn Rovers dengan kontrak selama 2,5 tahun. Ia mencetak gol pertamanya untuk Rovers pada 27 Februari dalam kemenangan 3-2 melawan Milton Keynes Dons. Pada 5 Oktober 2017, Rovers mengumumkan bahwa Bennett telah menandatangani kontrak baru selama dua tahun. Pada 16 November 2018, Rovers mengumumkan bahwa Bennett telah menandatangani kontrak baru selama dua setengah tahun. Setelah kepergian Charlie Mulgrew ke Wigan dengan status pinjaman selama satu musim, manajer Blackburn Rovers Tony Mowbray mengumumkan bahwa Elliott Bennett akan menjadi kapten klub untuk musim 2019–20.

Pada 17 Juni 2021, Bennett bergabung dengan Shrewsbury Town di Liga Satu dengan kontrak selama satu tahun. Bennett kemudian menandatangani perpanjangan kontrak yang durasinya tidak diungkapkan pada akhir musim 2021–22. Ia kemudian dilepas oleh klub pada akhir musim 2022–23.

Karier Internasional

Bennett memenuhi syarat untuk bermain bagi tim nasional Skotlandia melalui kakek-neneknya, tetapi ia memilih untuk bermain untuk tim nasional Inggris. Namun, hingga saat ini, ia belum tampil untuk tim nasional Inggris.