Lahir di Leicester, Heskey memulai karirnya dengan Leicester City setelah melewati sistem pemuda mereka, membuat debut tim utama pada tahun 1995. Setelah memenangkan Piala Liga pada tahun 1997 dan 2000, ia pindah ke Liverpool dengan biaya transfer £11 juta pada tahun 2000, yang pada saat itu merupakan rekor biaya transfer yang dibayarkan oleh klub. Di Liverpool, ia memenangkan banyak gelar, termasuk Piala FA pada tahun 2001. Ia pindah ke Birmingham City pada tahun 2004 dan setelah terdegradasi dari Premier League, ia bergabung dengan Wigan Athletic dengan biaya transfer rekor klub £5,5 juta pada tahun 2006. Ia bergabung dengan Aston Villa pada tahun 2009 dan dilepas pada tahun 2012 sebelum bergabung dengan klub A-League Newcastle Jets. Setelah dua tahun, ia kembali ke Inggris dan mengakhiri karirnya dengan klub Championship Bolton Wanderers.
Heskey adalah pemain internasional Inggris di level U-16, U-18, U-21, B, dan senior. Ia melakukan debut untuk Inggris melawan Hungaria dalam pertandingan imbang 1-1 pada tahun 1999. Ia kehilangan tempatnya di skuad setelah UEFA Euro 2004, di mana ia gagal tampil gemilang dan menjadi sorotan kritik. Setelah absen lama dari tugas internasional, Heskey dipanggil kembali ke skuad Inggris untuk kualifikasi UEFA Euro 2008 pada September 2007. Di Inggris dan Liverpool, Heskey membentuk kemitraan serangan yang sukses dengan Michael Owen. Ia pensiun dari sepak bola internasional setelah Piala Dunia FIFA 2010, setelah mencatatkan 62 caps dan mencetak 7 gol untuk negaranya.
Pada tahun 2021, Heskey diumumkan sebagai kepala pengembangan sepak bola wanita di Leicester City Women.
Dalam kehidupan awalnya, Heskey lahir di Leicester, Leicestershire, dari keluarga keturunan Antigua, dan ayahnya, Tyrone Heskey, mengelola keamanan klub malam di Leicester. Ia menghadiri City of Leicester School, Evington.
Karier klub Heskey dimulai dengan Leicester City setelah melewati sistem pemuda mereka. Ia membuat debut tim utama pada usia 17 tahun saat masih menjadi pemain magang pertama dalam pertandingan Premier League melawan Queens Park Rangers pada 8 Maret 1995. Leicester terdegradasi ke Divisi Pertama setelah berakhirnya musim 1994-1995 dan ia menandatangani kontrak profesional pertamanya dengan klub pada 3 Oktober 1995. Ia menjadi pemain reguler tim utama pada musim 1995-1996, melakukan 30 penampilan di liga. Selama musim ini, Heskey mencetak gol pertamanya, yang datang dalam kemenangan 1-0 atas Norwich City, dalam musim tersebut ia berhasil mencetak tujuh gol. Ia membantu Leicester mendapatkan promosi kembali ke Premier League, tampil sebagai starter dalam final play-off Divisi Pertama 1996 pada 27 Mei ketika mereka mengalahkan Crystal Palace 2-1. Selama musim 1996-1997, musim pertamanya di Premier League, Heskey mencetak 10 gol dalam 35 penampilan, dan mencetak gol penyama kedudukan dalam final Piala Liga 1997 melawan Middlesbrough, yang dimenangkan Leicester dalam pertandingan ulangan. Heskey menjadi runner-up David Beckham untuk penghargaan PFA Young Player of the Year. Musim berikutnya menarik minat dari Leeds United dan Tottenham Hotspur untuk Heskey, karena ia kembali mencetak 10 gol di Premier League, menjadikannya pencetak gol terbanyak Leicester musim itu. Namun, musim 1998-1999 melihat Heskey hanya mencetak enam gol di kasta teratas, dan ia dikritik karena tidak mencetak cukup banyak gol dan terlalu mudah jatuh. Namun, selama musim ini, ia membentuk kemitraan serangan yang efektif dengan Tony Cottee, yang mendapat manfaat dari gaya bermain tanpa egois Heskey, yang diklaim oleh manajer Martin O'Neill menjaga klub tetap berada di Premier League.
Follow