Karir bermain Cascione dimulai ketika ia bergabung dengan West Ham United pada bulan Juli 2000, namun ia kemudian dilepas pada bulan Januari 2002. Setelah itu, ia bergabung dengan Pistoiese yang saat itu bermain di Serie B. Ia mengikuti klub tersebut turun ke Serie C1, namun kemudian kembali ke Serie B setelah bergabung dengan Rimini pada musim panas tahun 2005.

Pada musim panas tahun 2013, Cascione bergabung dengan Parma secara gratis. Pada bulan Agustus 2013, ia kemudian bergabung dengan klub Serie B, Cesena, dalam sebuah kesepakatan pinjaman. Cesena juga menerima €500.000 dari Parma sebagai premi di valorizzazione. Pada tanggal 30 Juni 2014, Cascione secara permanen bergabung dengan Cesena dalam kontrak tiga tahun, dalam sebuah pertukaran langsung tanpa uang dengan kiper Nicola Ravaglia.

Setelah pensiun sebagai pemain, Cascione memulai karir kepelatihannya. Pada tanggal 17 Juli 2019, ia bergabung dengan klub Serie D, Cattolica Calcio San Marino, sebagai pelatih kepala. Pada bulan Juli 2022, Cascione dipekerjakan oleh klub Serie D, Pistoiese. Namun, ia dipecat pada tanggal 25 Oktober 2022 karena hasil yang negatif.

Referensi: