Stevens lahir di Dublin, County Dublin. Dia pernah bermain sepak bola Gaelic untuk St James Gaels dan Templeogue Synge St sebelum akhirnya bermain sepak bola profesional.
Di awal karirnya, setelah bermain untuk tim junior Cherry Orchard, Stevens menandatangani kontrak profesional dengan UCD tetapi kemudian dilepas pada akhir musim 2009. Dia mengikuti uji coba dengan Nottingham Forest, Hull City, Stockport County, dan Yeovil Town. Dia menjadi salah satu pemain pertama yang dibeli oleh St Patrick's Athletic di bawah manajer Jeff Kenna. Stevens bisa bermain sebagai bek tengah atau bek kiri. Debut profesionalnya terjadi dalam kemenangan 1-0 melawan Cork City di Turners Cross pada Maret 2009. Stevens berhasil menjadi bek kiri pilihan pertama dengan penampilannya di liga, Piala FAI, dan kualifikasi Liga Europa. Dia tampil dalam enam pertandingan UEFA Europa League musim 2009-2010 saat Pats berhasil melaju dua babak hingga putaran play-off.
Pada Desember 2009, Stevens bergabung dengan Shamrock Rovers. Debutnya di liga bersama Rovers terjadi saat melawan Dundalk di Stadion Tallaght pada 21 Maret 2010. Pada akhir musim pertamanya di Liga Irlandia, Stevens berhasil memenangkan gelar liga bersama Shamrock Rovers di hari terakhir musim. Pada tahun 2011, dia berhasil memenangkan All Ireland Setanta Cup bersama Rovers dan kembali memenangkan gelar liga pada tahun yang sama. Dia juga berkompetisi dalam UEFA Europa League musim 2011-2012 bersama Rovers, yang merupakan penampilan pertama klub tersebut di kompetisi tersebut. Selama dua musim, Stevens tampil dalam 15 pertandingan kompetisi Eropa bersama Rovers. Pada akhir tahun yang mengesankan, dia berhasil memenangkan penghargaan PFAI Young Player of the Year.
Pada 31 Agustus 2011, manajer Aston Villa, Alex McLeish, mengumumkan bahwa Stevens akan menandatangani kontrak tiga tahun dengan klub Premier League tersebut, efektif mulai Januari 2012. Kesepakatan itu memungkinkan Stevens tetap bermain untuk Rovers hingga Januari 2012 untuk mendukung mereka dalam debut kampanye UEFA Europa League. Setelah Rovers tersingkir dari kompetisi Eropa, Aston Villa secara resmi mengumumkan kedatangan Stevens pada 3 Januari 2012. Stevens menghabiskan sebagian besar waktu awalnya di Villa bermain untuk tim cadangan. Dia kemudian melakukan debut pertamanya untuk tim utama dalam kemenangan 2-1 melawan Burton Albion pada 14 Juli 2012. Dia juga melakukan debut penuhnya untuk tim utama dalam kemenangan 3-0 Villa melawan Tranmere Rovers di putaran kedua Piala Liga dan juga masuk sebagai pemain pengganti dalam kemenangan putaran keempat melawan Swindon Town. Pada 3 November 2012, Stevens melakukan penampilan liga pertamanya untuk Villa dalam kemenangan 1-0 melawan Sunderland, masuk sebagai pemain pengganti untuk Eric Lichaj. Dia melakukan debut liga penuhnya untuk Villa dalam pertandingan berikutnya, dimulai melawan Manchester United pada 10 November 2012, karena cedera Joe Bennett dan suspensi Lichaj. Dalam pertandingan berikutnya, hanya penampilan liga ketiganya untuk klub, pertahanan Villa kebobolan lima gol saat kalah 0-5 dari juara Manchester City.
Stevens dipinjamkan ke Notts County pada Agustus 2013, melakukan debutnya dalam pertandingan Piala Liga melawan Liverpool. Setelah sebulan dipinjamkan, Stevens kembali ke Aston Villa setelah melakukan empat penampilan di semua kompetisi untuk Notts County. Pada 28 November 2013, Stevens dipinjamkan ke Doncaster Rovers selama satu bulan. Dia kemudian menandatangani kontrak peminjaman selama satu musim dengan Northampton Town pada 7 Maret 2014. Stevens akhirnya meninggalkan Aston Villa pada 2015 dan bergabung dengan Portsmouth. Setelah itu, dia bermain untuk Sheffield United selama enam tahun sebelum akhirnya bergabung dengan Stoke City.
Follow