Setelah pensiun, Caserta tetap berada di Juve Stabia sebagai bagian dari staf pelatih kepala Gaetano Fontana. Pada tanggal 15 Juli 2017, ia diumumkan sebagai pelatih kepala baru Juve Stabia. Pada musim keduanya sebagai pelatih, ia membawa Juve Stabia promosi langsung ke Serie B sebagai juara Serie C/C. Namun, ia meninggalkan Juve Stabia setelah terdegradasi pada akhir musim 2019-2020. Pada tanggal 26 Agustus 2020, Caserta dipekerjakan oleh klub Serie C, Perugia. Pada musim pertamanya sebagai pelatih, Perugia menjadi juara Girone B, sehingga memastikan promosi mereka ke Serie B setelah hanya satu musim bermain di divisi ketiga Italia. Pada tanggal 15 Juni 2021, satu hari setelah meninggalkan Perugia secara saling setuju, Caserta diumumkan sebagai pelatih kepala baru klub Serie B, Benevento, dengan menandatangani kontrak selama dua tahun. Setelah membawa Benevento ke babak playoff pada musim pertamanya, ia dikonfirmasi untuk musim 2022-2023, namun kemudian dipecat pada tanggal 20 September 2022 setelah awal musim yang mengecewakan.
Dalam statistik kepelatihannya, per 16 September 2022, Caserta telah meraih sejumlah penghargaan, antara lain juara Serie C dengan Juve Stabia pada musim 2018-2019 di Girone C dan juara Serie C dengan Perugia pada musim 2020-2021 di Girone B.