Cahill adalah mantan pemain internasional Inggris dengan lebih dari 60 caps, dan mewakili negara tersebut dalam skuad turnamen Piala Dunia FIFA 2014 dan 2018, serta Kejuaraan Eropa UEFA 2012 dan 2016, meskipun ia mundur karena cedera dari turnamen 2012. Ia memenuhi syarat untuk bermain untuk Inggris atau Republik Irlandia, tetapi memilih untuk bermain untuk Inggris. Pada Juni 2009, Cahill dipanggil ke skuad Inggris untuk pertandingan melawan Kazakhstan; Namun, ia baru membuat debutnya pada tanggal 3 September 2010, sebagai pemain pengganti melawan Bulgaria. Ia membuat start pertamanya untuk tim nasional pada tanggal 29 Maret 2011, dalam pertandingan persahabatan melawan Ghana. Ia mencetak gol internasional pertamanya melawan Bulgaria, dalam kualifikasi Euro 2012 UEFA.
Dalam kehidupan awalnya, Cahill lahir dan dibesarkan di Dronfield, Derbyshire, dan bersekolah di Dronfield Henry Fanshawe School. Ia adalah pendukung Sheffield Wednesday sejak kecil dan "tumbuh dengan menonton Sheffield Wednesday, dan menganggap Des Walker sebagai pahlawan masa kecilnya."
Dalam karir klubnya, Cahill memulai karirnya dengan AFC Dronfield, tim liga Mingguan, di mana ia bermain hingga usia 15 tahun. Selama waktunya di sana, ia diincar oleh beberapa klub, termasuk Barnsley, Sheffield Wednesday, Derby County, dan Aston Villa, yang terakhir ia bergabung sebagai anggota Academy klub. "Semua teman saya bermain untuk tim lokal, AFC Dronfield, jadi saya ikut serta dan mulai bermain sebagai bek tengah dan gelandang tengah untuk mereka", kata Cahill dalam wawancara dengan Manchester Evening News. Cahill memulai karirnya sebagai gelandang tengah, tetapi pindah ke bek tengah setelah tumbuh dengan cepat dalam satu tahun ketika ia berusia sekitar 15 atau 16 tahun, tepat saat ia mencari kontrak YTS pertamanya.
Pada tanggal 8 November 2004, Cahill dipinjamkan ke Burnley. Ia membuat debut di tim utama keesokan harinya dalam putaran keempat Piala Liga, bermain selama 90 menit saat mereka kalah 0-3 dari Tottenham Hotspur di Turf Moor. Pada tanggal 13 November, ia membuat debutnya di Liga Sepak Bola, dalam kemenangan kandang 1-0 Burnley atas Nottingham Forest. Ia membuat 32 penampilan dengan status pinjaman, 27 di antaranya di liga, mencetak satu gol pada tanggal 3 Januari 2005, satu-satunya gol melawan Stoke City di Britannia Stadium. Cahill yang berusia delapan belas tahun dianugerahi penghargaan Pemain Terbaik dan Pemain Muda Terbaik Burnley. Cahill membuat debutnya untuk Villa pada tanggal 20 September 2005 dalam putaran kedua Piala Liga, bermain sepanjang pertandingan saat mereka menang 8-3 melawan Wycombe Wanderers di Adams Park. Pada tanggal 1 April berikutnya, ia membuat debutnya di Liga Premier sebagai pengganti pada menit ke-52 untuk Ulises de la Cruz dalam kekalahan 5-0 dari Arsenal. Lima belas hari kemudian, ia mencetak gol pertamanya, sebuah tendangan overhead melawan rival Birmingham City, untuk mengembalikan keunggulan Villa saat mereka akhirnya memenangkan pertandingan 3-1. Pada tanggal 19 September 2007, Cahill bergabung dengan