Meskipun Watford terdegradasi dari Premier League pada musim pertamanya di klub, Heiðar merupakan pencetak gol yang produktif, menjadi pencetak gol terbanyak tim pada musim 1999–2000, 2002–03, dan 2004–05, sebelum akhirnya dijual ke Fulham pada tahun 2005. Ia bermain di Premier League untuk Fulham antara tahun 2005 dan 2007, dan Bolton hingga tahun 2009, sebelum pindah ke QPR yang bermain di Championship pada tahun 2009. Setelah kembali ke Watford dengan status pinjaman pada musim 2009–10, Heiðar bermain secara reguler untuk QPR pada musim 2010–11, dan membantu mereka meraih promosi ke Premier League sebagai juara. Pada musim pertama QPR di Premier League sejak musim 1995–96, Heiðar menjadi pencetak gol terbanyak tim, membantu mereka memastikan kelangsungan hidup di Premier League pada hari terakhir musim 2011–12. Ia kemudian bergabung dengan Cardiff City.
Heiðar juga bermain dan mencetak gol untuk timnas Islandia di tingkat U-19 dan U-21, sebelum melakukan debut untuk tim senior pada tahun 1999. Ia memperoleh 55 caps untuk Islandia, dengan 13 gol yang dicetak, sebelum pensiun dari sepak bola internasional pada tahun 2011.
Dalam karir klubnya, Heiðar memulai di UMFS Dalvík sejak usia delapan tahun pada tahun 1985. Ia kemudian bermain untuk Þróttur sebelum bergabung dengan Lillestrøm pada tahun 1998. Di Lillestrøm, ia menjadi salah satu kejutan besar dalam sepak bola Norwegia dengan mencetak enam belas gol liga dalam satu musim. Heiðar sangat populer dan bahkan memiliki klub penggemar sendiri yang bernama "The Helgusonsons".
Pada musim 1999–2000, Heiðar ditandatangani oleh manajer Watford, Graham Taylor, dengan biaya transfer klub sebesar £1,5 juta. Meskipun Watford terdegradasi, Heiðar tampil baik dalam debutnya melawan Liverpool, di mana ia mencetak gol. Ia kemudian mendapatkan penghargaan penampilan terbaik musim ini untuk gol debutnya tersebut. Heiðar mencetak lima gol lainnya musim itu. Namun, gol-golnya tidak cukup untuk menjaga Watford tetap berada di Premier League, dan klub ini terdegradasi setelah hanya satu tahun berada di liga tersebut.
Kembali ke Divisi Pertama, Heiðar menjadi bagian dari tim Watford yang tidak terkalahkan dalam 15 pertandingan pertama musim tersebut, memuncaki klasemen. Namun, ketika performa tim menurun pada akhir 2000, Heiðar mengalami krisis kepercayaan diri - salah satu dari beberapa krisis selama beberapa tahun pertamanya di Watford - dan tampil di bawah performa terbaiknya sepanjang musim tersebut. Pada akhir musim, Taylor pensiun dan digantikan oleh Gianluca Vialli, yang menggunakan Heiðar sebagai bek sayap.
Di bawah kepemimpinan Ray Lewington pada musim 2002–03, Heiðar menunjukkan peningkatan yang signifikan. Meskipun masih rentan terhadap cedera (ia tidak memulai musim hingga akhir September), ia menjadi pencetak gol terbanyak Watford dengan 13 gol, termasuk gol-gol yang membantu klub.
Follow