Prestasi Crespo antara lain tiga kali meraih scudetto Serie A, satu Copa Libertadores, satu gelar Premier League, dan medali perak Olimpiade. Pada tahun 2004, ia masuk dalam daftar FIFA 100 yang memuat pemain-pemain terbaik dunia versi Pelé. Menariknya, Crespo tidak pernah mendapatkan kartu merah sepanjang karirnya.
Karir klub Crespo dimulai di River Plate pada musim 1993-1994. Ia mencetak 13 gol dalam 25 penampilan liga dan membantu River Plate meraih gelar liga Apertura. Pada tahun 1996, ia membantu River Plate meraih Copa Libertadores dengan mencetak dua gol dalam pertandingan final di kandang sendiri.
Setelah itu, Crespo pindah ke Parma pada tanggal 14 Agustus 1996 setelah meraih medali perak bersama Argentina di Olimpiade Musim Panas 1996 dan menjadi pencetak gol terbanyak dengan enam gol. Meskipun awalnya kesulitan mencetak gol di klub baru, Crespo kemudian bangkit dan mencetak 12 gol dalam 27 pertandingan Serie A musim pertamanya. Parma sendiri berhasil menjadi runner-up di Serie A. Crespo juga mencetak gol pembuka dalam kemenangan 3-0 Parma atas Marseille dalam final Piala UEFA. Ia berhasil mencetak 80 gol dalam empat musim bersama Parma.
Pada tahun 2000, Crespo pindah ke Lazio dengan biaya transfer yang saat itu menjadi rekor dunia, yaitu £35 juta. Ia menjadi pencetak gol terbanyak di Serie A dengan 26 gol. Namun, Lazio tidak berhasil mempertahankan gelar liga pada tahun 2001, dan musim berikutnya, Crespo mengalami cedera sementara pemain baru Gaizka Mendieta gagal memenuhi ekspektasi. Masalah keuangan Lazio juga memaksa klub untuk menjual beberapa pemain, termasuk Alessandro Nesta, yang membuat spekulasi tentang masa depan Crespo semakin intens.
Pada tanggal 31 Agustus 2002, Crespo bergabung dengan Inter Milan dengan harga €26 juta sebagai pengganti mantan pemain Ronaldo. Ia mencetak tujuh gol dalam 18 penampilan Serie A dan sembilan gol dalam 12 pertandingan Liga Champions sebelum mengalami cedera dan absen selama empat bulan.
Pada tanggal 26 Agustus 2003, Crespo pindah ke klub Premier League, Chelsea, dengan biaya transfer sekitar £16,8 juta. Transfer ini juga menyebabkan kontroversi terkait akuntansi palsu. Setelah transfer tersebut, mantan rekannya di Inter, Christian Vieri, mengklaim bahwa klub tersebut melemahkan diri dengan menjual pemain berkualitas seperti Crespo. Crespo membuat debut liga pada tanggal 30 Agustus 2003 sebagai pengganti Adrian Mutu dalam pertandingan imbang 2-2 melawan tim tuan rumah.
Follow