Pada Januari 2009, Rodallega pindah ke Wigan Athletic dengan biaya transfer sebesar £4,5 juta. Setelah awalnya mengalami kesulitan di klub tersebut, ia berhasil menjadi pencetak gol terbanyak klub dalam musim pertamanya di Premier League. Ia mencetak 24 gol untuk klub tersebut, menjadikannya pencetak gol terbanyak sepanjang masa Wigan di Premier League.
Hugo Rodallega lahir di El Carmelo, Kolombia, dan tinggal di desa tersebut bersama orangtuanya dan dua kakak perempuannya. Ia menikah dengan Carolina dan memiliki seorang putra bernama Hugo. Sepupunya, Carmen, juga seorang pemain sepak bola dan telah bermain untuk tim nasional wanita Kolombia.
Karier klub Rodallega dimulai di klub amatir setempat, Boca Juniors de Cali, sebelum bergabung dengan Deportes Quindío pada tahun 2004. Ia mencetak gol pertamanya di sepak bola profesional pada 11 April 2004 dalam pertandingan imbang 1-1 melawan Deportivo Cali. Ia berhasil mencetak total 13 gol dalam musim pertamanya, yang membuatnya dipanggil untuk bergabung dengan skuad Kolombia U-20 dalam Kejuaraan Remaja Amerika Selatan. Ia kemudian pindah ke Deportivo Cali di tengah musim 2005, di mana ia memenangkan gelar pertamanya di level klub, membantu tim memenangkan Copa Mustang 2005-II.
Performa Rodallega yang menarik perhatian klub-klub asing membuatnya bergabung dengan klub Liga Primera División Meksiko, Monterrey, pada tahun 2006. Namun, ia gagal menyamai catatan pencetak gol sebelumnya, hanya mencetak tiga gol sebelum dipinjamkan ke Atlas. Setelah hanya mencetak satu gol dalam 15 pertandingan untuk Monterrey selama turnamen Clausura 2007, ia kemudian dijual ke Necaxa. Di Necaxa, ia mencetak 16 gol dalam musim pertamanya dengan klub tersebut.
Pada 20 Desember 2008, Necaxa mengklaim bahwa mereka telah memulai negosiasi untuk menjual Rodallega ke klub Premier League Inggris, Wigan Athletic. Pada 12 Januari, manajer Wigan, Steve Bruce, mengonfirmasi bahwa Rodallega telah diberikan izin kerja, dan pada 26 Januari ia akhirnya menyelesaikan kepindahannya ke klub dengan biaya £4,5 juta. Rodallega melakukan debutnya untuk Wigan sebagai pemain pengganti pada menit ke-77 menggantikan Amr Zaki melawan Liverpool pada 28 Januari 2009 di DW Stadium. Ia hampir membuat dampak langsung bagi tim barunya, dengan tembakan kerasnya dari tendangan bebas 25 yard yang mengenai mistar gawang. Setelah awal yang lambat, ia mencetak gol pertamanya untuk Wigan melawan West Brom pada 9 Mei 2009, dan berhasil mencetak tiga gol dalam empat pertandingan terakhir musim tersebut, membantu klub finis di posisi ke-11.
Di pertandingan pertama Wigan musim 2009-2010, Rodallega mencetak gol pertama tim dalam kemenangan tandang 2-0 melawan Aston Villa, dengan sepakan setengah voli yang "spektakuler" dari sudut area penalti. Rodallega tampil dalam semua 38 pertandingan liga selama musim tersebut, dan meskipun manajer baru Wigan, Roberto Martínez, sering memainkannya sebagai pemain sayap kiri, ia tetap menjadi pencetak gol terbanyak klub dengan sepuluh gol di liga. Pada 5 Februari 2011, Rodallega mencetak gol ketujuhnya musim itu dalam kemenangan 4-3 melawan Blackburn Rovers, menyamai rekor klub dengan 20 gol di Premier League untuk Wigan. Ia memecahkan rekor tersebut pada 16 April, dengan mencetak gol pembuka dalam kemenangan 3-1 melawan Blackpool di Bloomfield Road, sehingga menjadikannya pencetak gol terbanyak sepanjang masa Wigan di Premier League.