Collison lahir di Watford, Hertfordshire dan dibesarkan di Shefford, Bedfordshire. Ia memulai karirnya di klub lokal Shefford Saints sebagai pemain muda. Ia pindah ke Peterborough United, dan kemudian Cambridge United, tetapi terpaksa mencari klub lain ketika Cambridge mengumumkan pembubaran sistem pemuda mereka setelah terdegradasi dari Football League karena masalah keuangan.
Setelah meninggalkan Cambridge United, Collison, yang saat itu berusia 17 tahun, mendapat kesempatan mencoba di West Ham dan berhasil membuat direktur Akademi, Tony Carr, terkesan sehingga ia ditawari beasiswa tahun pertama. Collison terus mengembangkan bakatnya di bawah bimbingan Carr dan stafnya di Little Heath sebelum akhirnya menjadi kapten tim cadangan pada awal musim 2007-2008. Pada musim panas itu, Collison juga tampil dalam pertandingan persahabatan pra-musim melawan Hornchurch dan Milton Keynes Dons. Ia melakukan debut tim utama pada 1 Januari 2008, ketika ia masuk sebagai pemain pengganti untuk Freddie Ljungberg yang cedera dalam kekalahan 2-0 mereka di Premier League melawan Arsenal. Collison mendapatkan kesempatan start pertamanya di liga menggantikan Mark Noble yang cedera dalam kekalahan 1-0 melawan Bolton Wanderers pada 11 April 2008.
Collison bergabung dengan skuad tim utama dalam tur pra-musim ke Amerika Utara di mana ia tampil sebagai pemain pengganti pada menit ke-71 untuk Scott Parker dalam kemenangan 3-1 melawan klub Major League Soccer, Columbus Crew, diikuti dengan kekalahan 3-2 dari MLS All-Stars. Musim 2008-2009 dimulai dengan Collison bermain untuk tim cadangan di bawah arahan Alex Dyer, dan pindah pinjaman ke Peterborough yang berada di posisi promosi di League One telah direncanakan. Namun, penampilan pengganti yang mengesankan dalam kekalahan 2-0 di Premier League melawan Manchester United pada 29 Oktober, ditambah masalah cedera di lini tengah, meyakinkan manajer Gianfranco Zola bahwa Collison akan lebih baik jika tetap berlatih dengan skuad tim utama di Chadwell Heath.
Collison membayar kepercayaan Zola dengan penampilan yang solid. Ia mencetak gol pertamanya untuk West Ham, sebuah tembakan dari jarak 18 yard, pada 8 November dalam kekalahan 3-1 di kandang melawan Everton, setelah masuk sebagai pemain pengganti untuk Matthew Upson yang cedera untuk membuat debut di kandang. Performa baik Collison membuatnya mendapatkan pujian dari Zola, yang memberinya kontrak perpanjangan selama lima tahun pada bulan Desember, menjaganya di klub hingga musim panas 2013. Pada Boxing Day, ia mencetak gol penyama kedudukan saat melawan Portsmouth dan turut berperan dalam dua gol berikutnya dalam kemenangan 4-1. Collison mencetak gol ketiganya musim ini, satu-satunya gol dalam kemenangan 1-0 di kandang melawan Manchester City pada 1 Maret 2009. Meskipun ia sebagian besar bermain di lini tengah saat berada di tim cadangan, ia akhirnya menjelma menjadi pilihan utama di sisi kiri lini tengah Zola. Pada kemenangan 1-0 melawan Wigan Athletic tiga hari kemudian, Collison mengalami cedera dislokasi pada patella lutut saat mencoba menahan bola panjang dengan dada dan harus absen selama enam minggu. Ia kembali ke tim utama dua bulan kemudian, masuk sebagai pemain pengganti pada menit ke-82 dalam kemenangan 1-0 melawan Stoke City. Pada 24 Mei, ia mengakhiri musim dengan baik, dengan memberikan assist untuk gol Jun