Dalam karir bermainnya, Jacksen pertama kali bermain di Liga Indonesia bersama Petrokimia Putra yang berhasil menjadi runner-up liga Indonesia. Kemudian, dia pindah ke PSM Makassar sebelum meraih kesuksesan bersama Persebaya Surabaya. Pada musim 1996/1997, dia menjadi pemain terbaik Liga Indonesia saat membantu Persebaya meraih gelar juara.
Setelah dua musim bersama Persebaya, Jacksen pindah ke Singapura untuk bermain bersama Geylang United, namun hanya bertahan satu musim sebelum kembali ke Persebaya. Pada tahun 2001, dia pindah ke Petrokimia dan pada akhir musim tersebut ia pensiun sebagai pemain.
Sebagai manajer, Jacksen bergabung dengan Persipura Jayapura pada tahun 2008. Selama masa jabatannya di Persipura Jayapura, dia berhasil memenangkan tiga gelar Indonesia Super League pada musim 2008-09, 2010-11, dan 2013.
Pada Maret 2013, Asosiasi Sepak Bola Indonesia (PSSI) meminta Jacksen menjadi asisten pelatih tim nasional Indonesia dalam menghadapi Arab Saudi pada babak kualifikasi Piala Asia AFC 2015. Setelah itu, pada bulan April, ia resmi ditunjuk oleh PSSI sebagai pelatih kepala tim nasional Indonesia. Pada November 2014, ia bergabung dengan Penang FA dan membawa tim tersebut promosi ke Malaysia Super League. Pada musim Liga 1 Indonesia 2017, ia menandatangani kontrak jangka panjang dengan PS Barito Putera.
Selama karirnya, Jacksen juga meraih berbagai penghargaan dan prestasi. Sebagai pemain, dia menjadi pencetak gol terbanyak Liga Indonesia Premier Division pada musim 1996-1997. Sebagai manajer, dia membawa Persebaya Surabaya meraih gelar Liga Indonesia Premier Division pada tahun 2004 dan Liga Indonesia First Division pada tahun 2003. Bersama Persipura Jayapura, dia juga memenangkan Indonesia Super League pada tahun 2008-09, 2010-11, dan 2013.
Namun, di balik prestasinya, Jacksen juga pernah terlibat dalam kontroversi. Pada 15 April 2014, setelah konferensi pers pertandingan antara Persipura Jayapura melawan Persebaya Surabaya, Jacksen terlibat dalam perkelahian dengan Greg Nwokolo karena masalah pribadi yang dimulai saat ia menjadi pelatih tim nasional Indonesia. Namun, situasi tersebut mereda setelah polisi mengendalikan keduanya.
Referensi: