Karir klub McClean dimulai di Institute, di mana ia membuat penampilan pertamanya sebagai pemain pengganti melawan Glentoran pada musim 2007-2008 di Liga Premier Irlandia. Namun, kontraknya tidak diperpanjang oleh Institute pada musim panas tahun 2008. McClean kemudian pindah ke Derry City, klub kota kelahirannya. Debut pertamanya bersama Derry City terjadi pada tanggal 1 Juli 2008 dalam pertandingan Piala Liga melawan Bohemians, di mana ia mencetak gol pembuka dalam kemenangan 4-1. Ia juga melakukan debutnya di Liga Irlandia saat menjadi pemain pengganti untuk Kevin McHugh melawan Cork City pada tanggal 8 September 2008.
Pada musim 2009, Derry City mengalami masalah keuangan serius yang menyebabkan para pemain tidak dibayar selama berbulan-bulan. Pada periode ini, McClean sempat menjalin pembicaraan dengan klub Liga Dua Inggris, Lincoln City, namun tidak berhasil mendapatkan kontrak karena rasa kangen pada kampung halamannya. Derry City akhirnya diusir oleh FAI karena melanggar regulasi dengan memiliki kontrak tidak resmi dengan pemain. Mereka kemudian diundang untuk bergabung dengan Divisi Pertama Liga Irlandia. McClean menjadi salah satu dari empat pemain pertama yang bergabung dengan Derry City baru, bersama David McDaid dan saudara-saudara McEleney - Shane dan Patrick. Pada musim 2010, McClean mencetak delapan gol dalam 33 penampilan, membantu Derry kembali ke kasta tertinggi sepak bola Irlandia. Performa apiknya di musim 2011 menarik minat klub-klub Inggris seperti Peterborough United dan Everton. Pada bulan Agustus 2011, Derry City menerima tawaran dari Sunderland untuk McClean.
McClean resmi bergabung dengan Sunderland pada tanggal 9 Agustus 2011 dengan biaya transfer sebesar £350,000 dan menandatangani kontrak selama tiga tahun. Meskipun awalnya dianggap sebagai pemain masa depan oleh manajer Steve Bruce, McClean berhasil membuat debutnya untuk tim utama di bawah asuhan Martin O'Neill pada tanggal 11 Desember 2011. Ia tampil sebagai pemain pengganti dalam kemenangan 2-1 melawan Blackburn Rovers dan dianggap sebagai pemicu perubahan permainan yang mengubah keadaan tim yang tertinggal 0-1. Pada tanggal 1 Januari 2012, McClean membuat penampilan pertamanya sebagai starter dalam kemenangan 1-0 melawan Manchester City dan mencetak gol pertamanya untuk Sunderland dua hari kemudian dalam kemenangan 4-1 melawan Wigan Athletic. McClean juga tampil impresif dalam kemenangan 2-0 melawan Peterborough United di putaran ketiga Piala FA, di mana ia mencetak gol dan memberikan assist untuk Sebastian Larsson.
Setelah dua musim bersama Wigan Athletic, McClean kembali ke Premier League dengan bergabung dengan West Bromwich Albion pada bulan Juni 2015. Ia menghabiskan tiga musim bersama West Bromwich Albion sebelum pindah ke Stoke City pada bulan Juli 2018. Pada bulan Agustus 2021, McClean kembali bergabung dengan Wigan Athletic.
Selain berkarir di klub, McClean juga mewakili tim nasional Irlandia. Meskipun awalnya bermain untuk tim nasional U-21 Irlandia Utara, McClean menolak panggilan untuk bermain di tim senior karena ia ingin bermain untuk Republik Irlandia. Pada bulan Februari 2012, McClean mendapatkan izin internasional dari FIFA yang membuatnya memenuhi syarat untuk bermain bagi Republik Irlandia. Ia melakukan debutnya untuk tim nasional dalam pertandingan melawan Republik Ceko pada bulan yang sama. Sejak itu, McClean telah mewakili negaranya dalam Kejuaraan Eropa 2012 dan 2016.
Follow