Di level internasional, Lescott mewakili Inggris di berbagai tingkat pemuda sebelum melakukan debutnya di tim senior pada tahun 2007 dalam kualifikasi UEFA Euro 2008 melawan Estonia. Ia juga mewakili negaranya dalam UEFA Euro 2012, di mana ia mencetak gol pertama Inggris dalam pertandingan pembuka mereka, yang berakhir imbang 1-1 melawan Prancis.
Lescott lahir di Birmingham, West Midlands dan tumbuh di daerah Quinton, di mana ia bersekolah di Four Dwellings High School. Ketika berusia lima tahun, Lescott tertabrak mobil di depan sekolah dasarnya, mengalami cedera kepala parah yang meninggalkan bekas luka di dahinya dan garis rambutnya.
Karir klub Lescott dimulai di Wolverhampton Wanderers pada musim 2000-2001 ketika ia berusia 17 tahun. Pada akhir musim pertamanya, Lescott dinobatkan sebagai Pemain Muda Terbaik versi pendukung Wolves, sebuah penghargaan yang juga ia raih pada musim berikutnya. Lescott mulai menjadi pemain reguler di tim Wolves. Pada musim 2002-2003, ia hanya melewatkan satu pertandingan liga dan bermain di setiap pertandingan Piala FA klub. Ia menjadi bagian dari tim yang mengalahkan Sheffield United 3-0 di Millennium Stadium dalam final play-off Divisi Pertama 2003 untuk meraih promosi ke Liga Premier musim 2003-2004. Meskipun Wolves berhasil promosi, Lescott bersama Matt Murray tidak dapat berpartisipasi dalam musim 2003-2004 karena menjalani operasi lutut, sehingga ia tidak dapat berkompetisi di Liga Premier. Wolves kemudian terdegradasi dan setelah menjalani rehabilitasi, Lescott kembali bermain di Liga Championship. Pada Oktober 2005, Lescott setuju untuk memperpanjang kontraknya di Wolves selama dua setengah tahun. Pada akhir musim 2005-2006, ia terpilih dalam Tim Terbaik PFA Championship.
Lescott dijual ke Everton pada awal musim 2006-2007 dengan pembayaran segera sebesar £2 juta, diikuti dengan pembayaran tambahan sebesar £2 juta dalam beberapa tahap dan £1 juta terakhir bergantung pada penampilannya. Transfer ini sedikit tertunda karena Everton meminta pemeriksaan medis tambahan pada lutut Lescott setelah menjalani rekonstruksi sendi sebelumnya dalam kariernya. Lescott melakukan debutnya untuk Everton pada Agustus 2006 dalam kemenangan melawan Watford dan start pertamanya musim ini saat melawan Tottenham Hotspur, setelah Alan Stubbs mengalami cedera pangkal paha dalam pertandingan sebelumnya melawan Blackburn Rovers. Pertandingan tersebut merupakan kemenangan pertama Everton di White Hart Lane dalam dua dekade, dan Lescott terpilih sebagai man of the match. Lescott kembali menjadi starter dalam pertandingan berikutnya, derbi Merseyside ke-204, yang dimenangkan Everton dengan skor 3-0. Gol pertama Lescott untuk Everton terjadi dalam hasil imbang 1-1 melawan Aston Villa di Villa Park pada 2 April 2007. Lescott terpilih sebagai Pemain Terbaik versi rekan setimnya untuk musim 2006-2007. Ia juga finis di posisi kedua di belakang M