Bosingwa juga merupakan pemain internasional Portugal sejak tahun 2007, ia mewakili negaranya pada Euro 2008 dan Olimpiade Musim Panas 2004, dengan total 27 caps.
Bosingwa lahir di Mbandaka, Zaire dari ayah Portugal dan ibu Kongoles. Ia pindah bersama orangtuanya ke Seia, Portugal saat masih sangat muda. Ia adalah anak termuda dari sepuluh bersaudara. Bosingwa mulai bermain sepak bola di Boavista FC sebagai pemain muda, dan membuat debut profesionalnya dengan dipinjamkan ke S.C. Freamunde di Segunda Liga. Namun, ia hanya tampil sedikit karena klub tersebut berada di posisi terbawah klasemen. Awal karirnya dimulai sebagai gelandang.
Setelah dua musim bersama Boavista, Bosingwa bergabung dengan FC Porto pada musim 2003-2004 yang dilatih oleh José Mourinho. Ia hanya dimainkan sedikit pada tahun pertamanya, tampil dalam 13 pertandingan Primeira Liga. Bosingwa membuat debutnya di Liga Champions UEFA pada 16 September 2003 dalam pertandingan imbang 1-1 melawan FK Partizan, dan tampil dalam tujuh pertandingan lainnya dalam kampanye kemenangan klub tersebut. Setelah itu, Bosingwa menjadi bek kanan utama Porto dan berperan penting dalam meraih tiga gelar liga dalam empat tahun. Namun, musim tersebut berakhir dengan kecelakaan serius yang melibatkan Bosingwa. Ia mengalami kecelakaan mobil yang parah, yang menyebabkan salah satu penumpangnya harus diamputasi kaki kirinya. Bosingwa kemudian harus membayar kompensasi sebesar €175.000.
Pada 11 Mei 2008, Porto mengumumkan bahwa Bosingwa telah mencapai kesepakatan verbal dengan Chelsea senilai €20,6 juta (£16,3 juta), dengan 20% dari biaya transfer diberikan kepada pihak ketiga bernama International Football - Gestão e Assessoria de Carreiras. Ia menandatangani kontrak selama tiga tahun dan bergabung dengan klub London setelah Euro 2008, bersama dengan pelatih tim nasional Portugal, Luiz Felipe Scolari, dan rekan setimnya, Deco. Bosingwa melakukan debutnya di Premier League untuk Chelsea pada 17 Agustus 2008, dan mencetak gol pertamanya untuk klub tersebut pada 27 September melawan Stoke City. Ia juga terlibat dalam insiden di lapangan pada 1 Februari 2009, di mana ia menginjak pemain Liverpool, Yossi Benayoun, tanpa melakukan upaya untuk bermain bola. Bosingwa dilarang tampil dalam tiga pertandingan Eropa sebagai akibat dari komentar yang ia buat tentang wasit dalam pertandingan semifinal Liga Champions.