Karir klub Kennedy dimulai di Wodonga, Victoria, di mana ia bermain sepak bola junior di Albury/Wodonga, dekat kampung halamannya di Yackandandah, Victoria, Australia. Di sana, ia bermain dengan Twin City Wanderers dan kemudian SS&A Boomers. Bakatnya membuatnya mendapatkan beasiswa di program Australian Institute of Sport, yang kemudian membawanya mendapatkan kontrak profesional di klub National Soccer League baru, Carlton, pada tahun 1999, bersama dengan rekan-rekan lulusan AIS lainnya seperti Vince Grella dan Mark Bresciano.
Setelah satu musim, ia pindah ke Eropa dan bergabung dengan klub Bundesliga, VfL Wolfsburg. Penampilan debutnya sebagai pemain pengganti pada menit ke-85 dalam hasil imbang 4-4 melawan Hamburger SV pada 13 September 2000, saat usianya 17 tahun, menjadikannya pemain termuda yang pernah tampil untuk VfL. Itu adalah satu-satunya penampilannya untuk tim utama pada tahun itu, dan musim berikutnya tidak banyak berubah untuk Kennedy karena ia hanya bermain tujuh kali untuk klub Bundesliga tersebut, hanya memulai satu kali. Namun, ia mencetak dua gol pada musim 2001-2002, dengan gol Bundesliga pertamanya dicetak pada 8 September 2001 melawan Energie Cottbus.
Di awal musim berikutnya, Kennedy pindah ke klub Regionalliga Süd, Stuttgarter Kickers, di mana ia menjadi pemain reguler dengan bermain 23 pertandingan untuk klub Swabian tersebut. Setelah hanya satu musim, Kennedy pindah ke Cologne dan bergabung dengan klub Bundesliga saat itu, 1. FC Köln. Namun, ia lebih banyak bermain untuk tim cadangan mereka di Regionalliga Nord, di mana ia menjadi pencetak gol terbanyak kedua klub dengan sembilan gol dalam dua puluh tiga pertandingan.
Setelah baru saja berhasil promosi ke 2. Bundesliga, Dynamo Dresden mencari seorang penyerang dan menemukannya pada Kennedy yang saat itu berusia 22 tahun. Transfer ini, yang merupakan transfer keempat dalam empat tahun terakhir, terbukti menjadi penting dalam karir Kennedy. Ia segera mendapatkan tempat di tim utama dengan klub Sachsen tersebut dan bermain dalam semua tiga puluh empat pertandingan liga klub - sekali lagi menjadi pencetak gol terbanyak kedua klub dengan sembilan gol. Musim berikutnya, ia kembali menjadi bagian penting dalam perjuangan klub melawan degradasi dengan mencetak tujuh gol dan memberikan empat assist. Hal ini menarik minat klub Bundesliga, 1. FC Nürnberg, yang kemudian menandatangani Kennedy dengan kontrak tiga tahun, dan juga minat pelatih tim nasional Australia, Guus Hiddink, yang memanggil Kennedy yang sebelumnya belum pernah dipanggil ke Tim Nasional Australia untuk Piala Dunia FIFA 2006.
Pada bulan Juli 2006, saat sesi latihan pertamanya dengan Nürnberg, Kennedy mengalami ruptur tendon Achilles kanannya.
Pada tanggal 11 Januari 2008, klub Bundesliga Jerman lainnya, Karlsruher SC, mengumumkan bahwa mereka telah merekrut Kennedy dengan biaya transfer yang tidak diungkapkan. Ia memiliki kontrak hingga Juni 2011. Gol pertamanya untuk Karlsruhe dicetak dalam debutnya melawan mantan klubnya, Nürnberg, yang ternyata menjadi ironi bagi klub tersebut - hanya beberapa minggu setelah Kennedy meninggalkan mereka. Kennedy kemudian mencetak empat gol dalam lima penampilannya yang pertama dan mendapatkan pujian luas atas penampilannya. Namun, setelah awal yang mengesankan ini, ia tidak berhasil mencetak gol dalam 21 pertandingan Bundesliga berikutnya dan akhirnya kehilangan posisi starter. Setelah penampilan yang mengecewakan dalam pertandingan penting Piala pada 28 Januari 2009, Kennedy digantikan di babak kedua pertandingan dan kemudian menolak untuk berjabat tangan dengan pelatihnya. Karena perilaku ini, ia dikeluarkan dari skuad. Pada tanggal 2 Februari 2009, Kennedy sekali lagi membuat berita negatif ketika ia mengumumkan niatnya untuk segera meninggalkan klub. Setelah lima bulan tanpa penampilan Bundesliga, Kennedy akhirnya diizinkan kembali ke skuad meskipun ia masih menolak untuk meminta maaf. Pada tanggal 18 April 2009, ia menjadi bagian dari starting line-up untuk pertama kalinya sejak masa penangguhannya.
Follow