Callejón lahir di Motril, Provinsi Granada. Pada musim 2005-2006, dia bermain dalam 33 pertandingan dan mencetak delapan gol untuk Real Madrid Juvenil A dan pada Maret 2007, dia melakukan debut senior untuk tim cadangan, selesai musim di Segunda División dengan satu penampilan sebagai pemain pengganti saat mereka turun kelas. Pada musim 2007-2008, Callejón bermain bersama saudaranya, José, ketika Real Madrid B berada di Segunda División B. Pada 11 Agustus 2008, dia menandatangani kontrak empat tahun dengan RCD Mallorca, meninggalkan klub Kepulauan Balear pada jendela transfer yang sama dengan saudara kembarnya - klub tersebut mempertahankan 75% hak pemain. Dia melakukan debut La Liga pada 25 September 2008 dalam kemenangan kandang 2-0 melawan CD Numancia, menjadi satu-satunya pertandingan liga yang dia mainkan dalam seluruh kampanye.
Pada 25 Agustus 2009, Callejón dipinjamkan ke Albacete Balompié di divisi kedua dalam perpindahan selama satu musim. Dia tetap bermain di liga tersebut untuk musim 2010-2011, bergabung dengan Córdoba CF di Andalusia asalnya dengan status transfer gratis. Pada Januari 2013, setelah satu setengah musim dengan waktu bermain yang tidak teratur bersama Hércules CF, Callejón yang menjadi pemain bebas bergabung dengan Levadiakos F.C. di Yunani dengan kontrak satu setengah tahun. Pada Juli, dia pindah klub dan negara lagi dan bergabung dengan Club Bolívar di Bolivia. Dia mencetak empat gol dalam dua belas penampilan di Copa Libertadores dan pada 30 November 2014, dia mencetak hat-trick dalam kemenangan 6-1 melawan Club Real Potosí untuk menjaga timnya berada di puncak Liga de Fútbol Profesional Boliviano, dan dirinya sebagai pencetak gol terbanyak; dalam kekalahan 2-1 dari lawan yang sama pada 19 Maret 2015, dia dan rekan setimnya Jhasmani Campos diusir keluar lapangan karena balas dendam. Setelah menjadi pencetak gol terbanyak dengan 16 gol dalam turnamen Apertura 2016, termasuk satu gol dalam final yang kalah dari The Strongest, Callejón meninggalkan Bolívar pada Januari 2017 untuk bergabung dengan Ettifaq FC di Liga Profesional Arab Saudi yang dilatih oleh rekan setanahnya, Juan Carlos Garrido. Setelah mencetak dua gol dalam 26 pertandingan, dia mengakhiri kontraknya dengan klub dari Dammam pada bulan Desember. Callejón kembali ke Bolívar pada Januari 2018, setahun setelah meninggalkan mereka. Pada 17 Maret 2019, dengan mencetak gol melawan Sport Boys Warnes dalam kemenangan 4-1, dia menjadi pemain ketujuh dalam sejarah liga yang mencapai 100 gol. Tujuh bulan kemudian, dia menambahkan lima gol lagi dalam kemenangan 7-2 melawan Club Deportivo Guabirá. Dia menyelesaikan turnamen Clausura tahun tersebut dengan 19 gol, sama dengan Carlos Saucedo dan Jair Reinoso sebagai pencetak gol terbanyak; total golnya sebanyak 36 gol dalam setahun, tertinggi kedua untuk pemain Spanyol di luar negeri, setelah 40 gol Bienvenido Marañón di Filipina. Callejón mengakhiri tujuh tahun bermain di luar negeri pada 30 Desember 2019, ketika dia menandatangani kontrak 18 bulan dengan Marbella FC di divisi ketiga di daerah asalnya. Pada Juli 2021, pemain berusia 34 tahun tersebut bergabung dengan San Fernando CD di Primera Federación dengan kontrak selama satu tahun.
Callejón memiliki saudara kembarnya, José, yang juga seorang pemain sepak bola. Keduanya adalah lulusan Real Madrid.
Prestasi yang diraih oleh Callejón antara lain memenangkan Tercera División bersama Real Madrid C pada musim 2005-2006 dan memenangkan Bolivian Primera División sebanyak lima kali dengan Club Bolívar pada musim 2014 Apertura, 2015 Clausura, 2016 Apertura, 2017 Clausura, dan 2019 Apertura. Dia juga menjadi pencetak gol terbanyak Bolivian Primera División pada musim 2014-2015 dengan 23 gol.
Sumber: Bola.net
Follow