Debut Hoilett bersama Blackburn Rovers terjadi pada tahun 2009, dan dia bermain selama tiga musim penuh di Liga Premier bersama klub tersebut sebelum pindah ke Queens Park Rangers pada tahun 2012. Hoilett menghabiskan empat tahun di klub tersebut, bergantian bermain di Liga Premier dan Championship, sebelum akhirnya pindah ke Cardiff setelah kontraknya berakhir. Di musim keduanya bersama Cardiff, dia membantu tim tersebut meraih promosi ke Liga Premier dengan menjadi runner-up di Championship pada musim 2017-2018.
Hoilett melakukan debut internasionalnya untuk tim nasional Kanada pada tahun 2015. Dia menjadi bagian dari skuad Kanada dalam Piala Emas CONCACAF pada tahun 2017, 2019, 2021, dan 2023, dengan mencapai babak semifinal pada turnamen 2021.
Hoilett lahir di Brampton, Ontario, dan merupakan salah satu dari empat anak dari pasangan David dan Ingrid Hoilett. Kedua orang tuanya berdarah Jamaika, dengan ayahnya berasal dari Ocho Rios. Ayahnya sebelumnya bekerja sebagai DJ dan promotor musik. Hoilett menggambarkan masa kecilnya sebagai "sebuah masa kecil yang sangat olahraga", dia bermain berbagai olahraga melawan ketiga saudaranya. Hoilett bermain baseball dan basket di tingkat remaja sebelum akhirnya memilih sepak bola pada usia 11 tahun. Adik laki-lakinya, Jaineil, juga menjadi pemain sepak bola dan bermain di Jerman di level amatir.
Hoilett bermain sepak bola remaja di Kanada dengan Brampton Youth SC, CS Azzurri, dan Oakville SC. Dia mendapatkan perhatian di sebuah turnamen di Wales dan menolak tawaran uji coba yang diberikan oleh Manchester United untuk bergabung dengan Blackburn Rovers karena dia yakin dia memiliki lebih banyak peluang untuk masuk ke tim utama di klub tersebut. Setelah membutuhkan waktu satu tahun untuk membuat keputusan pindah ke Inggris, Hoilett akhirnya bergabung dengan Rovers pada tahun 2003. Setelah pindah ke Inggris, dia bersekolah di St Bede's Roman Catholic High School di Blackburn.
Hoilett mengalami perkembangan di sistem pemuda Blackburn sebelum akhirnya menandatangani kontrak pertamanya pada usia 16 tahun. Namun, dia mengalami kendala ketika awalnya tidak dapat memperoleh izin kerja untuk bermain di Inggris. Untuk memenuhi persyaratan izin kerja di masa depan, Blackburn mencoba meminjamkan Hoilett ke klub di negara Eropa lainnya, tetapi Hoilett menolak tawaran untuk pindah ke Belgia dan Prancis. Akhirnya, Hoilett setuju untuk dipinjamkan ke Jerman dan bergabung dengan SC Paderborn. Dia melakukan debut senior untuk klub tersebut pada pertandingan melawan Kickers Offenbach pada tanggal 3 Februari 2008, saat berusia 17 tahun. Hoilett mencetak satu-satunya golnya dalam kampanye pinjamannya pada tanggal 18 Mei 2008, melawan Borussia Mönchengladbach. Paderborn kemudian terdegradasi pada akhir musim. Hoilett kemudian dipinjamkan ke klub Jerman lainnya, FC St. Pauli, untuk musim 2008-2009. Dia mencetak enam gol selama masa pinjamannya, termasuk brace melawan Alemannia Aachen dan Hansa Rostock. St. Pauli menyelesaikan musim di posisi kedelapan.
Pada Januari 2009, klub asal Hoilett, Blackburn, kembali mengajukan permohonan agar dia mendapatkan izin kerja untuk bermain sepak bola di Inggris. Pada musim panas tahun 2009, Hoilett akhirnya diberikan izin kerja setelah mengajukan banding, memungkinkannya melanjutkan karirnya di Inggris di level Liga Premier bersama Blackburn.
Follow