Performa bagus Wimmer berlanjut di Bundesliga dengan membantu Köln bertahan di liga tersebut. Ia hanya kalah dari Bayern Munich dan SC Freiburg, sementara berhasil menghindari kekalahan dari tim lain. Köln juga mencatatkan sembilan kali hasil imbang 0-0, menyamai rekor Bayern Munich pada tahun 1966 yang tidak kebobolan dalam 13 pertandingan. Pada musim 2014-2015, Wimmer tampil dalam 32 pertandingan dan dinobatkan sebagai bek ketujuh terbaik di liga oleh majalah sepak bola Kicker.
Pada 29 Mei 2015, Wimmer bergabung dengan klub Premier League, Tottenham Hotspur dengan kontrak lima tahun dan biaya transfer sekitar £4,3 juta. Debutnya bersama Tottenham dilakukan pada 30 Juli dalam pertandingan melawan MLS All-Stars yang berakhir dengan kekalahan 2-1. Wimmer kemudian mendapat kesempatan bermain di Piala Audi melawan Real Madrid, namun digantikan oleh Jan Vertonghen setelah 46 menit. Wimmer awalnya kesulitan mendapatkan waktu bermain reguler karena duet bek utama Tottenham, Vertonghen dan Toby Alderweireld, tampil sangat baik. Namun, ia mendapatkan kesempatan saat Vertonghen mengalami cedera dan berhasil tampil impresif sebagai penggantinya. Wimmer membuat 15 penampilan sebagai starter di berbagai kompetisi dan hanya kebobolan enam gol. Pada akhir musim, Wimmer memperpanjang kontraknya hingga musim panas 2021.
Setelah musim pertamanya yang sukses, Wimmer tidak mendapatkan banyak kesempatan bermain di musim 2016-2017 dan sering berada di bangku cadangan. Namun, ia tetap menjadi bagian penting dalam skuad Tottenham sebagai cadangan di posisi bek tengah. Pada Agustus 2017, Wimmer pindah ke Stoke City dengan biaya transfer £18 juta. Namun, ia kesulitan mendapatkan waktu bermain yang cukup di Stoke dan dipinjamkan ke Hannover 96 musim berikutnya. Wimmer juga pernah bermain untuk klub Belgia, Royal Excel Mouscron pada musim 2019-2020 dan Karlsruher SC pada musim 2020-2021. Saat ini, Wimmer bermain untuk Slovan Bratislava dan masih menjadi bagian dari tim nasional Austria.