Pada 19 November 2008, Lee menjadi pemain Korea Selatan ke-7 yang mencapai 100 caps dalam pertandingan kualifikasi Piala Dunia melawan Arab Saudi. Selama Piala Asia AFC 2011, Lee menjadi kapten tim nasional dua kali setelah pergantian kapten reguler Korea Selatan, Park Ji-sung.
Pada 1 Januari 2021, Lee memulai jabatannya sebagai CEO tim sepak bola K League divisi pertama, Gangwon FC selama dua tahun.
Dalam karir bermainnya, Lee Young-Pyo pertama kali bermain di klub K League Anyang LG Cheetahs (sekarang FC Seoul) setelah lulus dari Universitas Konkuk di Seoul. Ia berkontribusi pada gelar juara K League Anyang pada tahun 2000. Timnya juga berhasil mencapai final Asian Club Championship pada musim 2001-2002, tetapi gagal meraih gelar melawan Suwon Samsung Bluewings, klub lain dari Korea Selatan. Penampilan impresifnya di liga membuat Lee dipanggil untuk bermain di Piala Dunia FIFA 2002 bersama tim nasional Korea Selatan. Ia membantu Korea Selatan mencetak gol kemenangan melawan Portugal dan Italia dengan umpan silang. Setelah Piala Dunia, Lee mengikuti jejak Guus Hiddink dan rekan setimnya Park Ji-sung untuk bergabung dengan PSV Eindhoven.
Di PSV, Lee berkembang pesat di bawah bimbingan Hiddink dan segera menjadi pemain inti PSV. Dikenal karena daya tahan, teknik, dan kemampuannya dalam bertahan dan menyerang, Lee dianggap sebagai bek kiri terbaik di Liga Belanda Eredivisie. Lee dan Park berperan penting dalam perjalanan PSV Eindhoven ke semifinal Liga Champions UEFA 2005, meskipun mereka akhirnya dikalahkan oleh Milan. Meskipun PSV berusaha keras untuk mempertahankannya, Lee pindah ke klub Inggris Tottenham Hotspur pada Agustus 2005. Selama berkarir di PSV, Lee mencetak 1 gol dan memberikan 13 assist.
Di Tottenham, Lee langsung menjadi pemain yang sukses dan berhasil masuk dalam tim terbaik Premier League pada minggu debutnya. Pelatih Tottenham saat itu, Martin Jol, menyebutnya sebagai "bek kiri terbaik di Belanda". Meskipun demikian, performanya fluktuatif pada musim 2005-2006, meskipun hampir selalu hadir dalam pertahanan yang hanya kebobolan jumlah gol terendah keempat di musim tersebut. Pada awal musim 2006-2007, Lee pindah ke bek kanan karena penampilan impresif BenoƮt Assou-Ekotto di pra-musim dan cedera bek kanan reguler Paul Stalteri. Lee kemudian menghadapi persaingan yang semakin ketat ketika Tottenham merekrut bek Prancis, Pascal Chimbonda, pada hari terakhir periode transfer. Lee juga mengalami cedera lutut dan pada Agustus 2006, Tottenham menawarkan haknya kepada Roma di Serie A Italia, tetapi ia menolak pada menit terakhir karena "alasan pribadi". Laporan media Italia menyebutkan agama memainkan peran dalam keputusannya menolak tawaran transfer tersebut. Pada 31 Agustus 2006, Lee mengadakan konferensi pers di Korea dan membantah bahwa agama menjadi faktor dalam keputusannya. Ia mengatakan bahwa pindah ke Roma akan menjadi hal yang bagus baginya dalam hal sepak bola, tetapi ia memutuskan untuk menolaknya karena alasan pribadi yang tidak akan diungkapkan, meskipun ditanya oleh 50 reporter yang hadir. Lee kembali mendapatkan tempat di tim inti ketika Assou-Ek