Pada musim panas tahun 2006, Cort bergabung dengan Crystal Palace sebelum kemudian pindah ke Stoke City pada bulan Oktober 2007 dalam sebuah kesepakatan pertukaran pemain dengan Clint Hill. Di Stoke City, Cort membentuk pasangan pertahanan yang kuat dengan Ryan Shawcross dan membantu tim tersebut naik ke Liga Premier. Namun, Cort tidak dapat mempertahankan tempatnya di Liga Premier dan pada bulan Januari 2010, ia pindah ke Burnley dengan biaya transfer sebesar £1,5 juta. Ia kemudian dipinjamkan ke Preston North End sebelum akhirnya mengakhiri karirnya di Charlton Athletic.
Selain berkarir di klub, Cort juga mewakili Guyana di level internasional. Meskipun lahir di Inggris, ia memilih untuk bermain untuk Guyana. Dalam karirnya, Cort telah mencatatkan beberapa pencapaian yang mengesankan, termasuk menjadi pemain reguler di Southend United dan memenangkan Penghargaan Pemain Terbaik tahun 2007 di Crystal Palace.
Meskipun kariernya tidak selalu berjalan mulus, Leon Cort tetap menjadi sosok yang dihormati dalam dunia sepak bola. Ia telah memberikan kontribusi yang berarti bagi klub-klub yang pernah ia bela, baik di tingkat nasional maupun internasional.