Namun, karir King tidak lepas dari kontroversi dan masalah hukum. Ia telah menjalani tiga hukuman penjara dan memiliki sejumlah catatan kriminal lainnya, termasuk pencurian dari seseorang dan dari mobil, kerusakan harta benda, dan percobaan memperoleh properti dengan tipu muslihat; penggunaan dokumen lisensi kendaraan palsu, mengemudi tanpa asuransi, melanggar batas kecepatan, mengemudi dalam keadaan mabuk; insiden penyerangan saat bermain sepak bola amatir, dan dua kasus penyerangan terhadap wanita muda yang menolak ajakannya di daerah Soho, London. Kontrak bermain King dibatalkan oleh Wigan setelah ia dinyatakan bersalah atas tuduhan pelecehan seksual dan dijatuhi hukuman 18 bulan penjara.
Dalam karir klubnya, King memulai karirnya di Dulwich Hamlet sebelum menjadi pemain muda di Barnet. Setelah bermain sebanyak 60 kali untuk Barnet, ia pindah ke Gillingham pada tahun 2000. Pada tahun 2003, King meninggalkan Gillingham dan bergabung dengan Nottingham Forest dengan biaya transfer sebesar £950.000. Ia mencetak 15 gol dalam 57 pertandingan bersama Nottingham Forest. Meskipun awalnya kesulitan mendapatkan dukungan dari para penggemar Nottingham Forest, King akhirnya berhasil mencetak gol kemenangan di injury time dalam pertandingan emosional melawan West Ham United setelah kematian Brian Clough. King dipinjamkan ke Leeds United pada Maret 2005 dan bermain di sana hingga akhir musim 2004-2005. Namun, King kesulitan mencetak gol untuk Leeds dan bahkan gagal mencetak penalti melawan Leicester City. Setelah bermain sembilan kali untuk Leeds, ia kembali ke Nottingham Forest setelah masa pinjamannya berakhir.
Pada musim panas tahun 2005, King dipinjamkan ke Watford selama enam bulan dengan opsi untuk membeli pada jendela transfer Januari. Ia tampil impresif di klub Hertfordshire tersebut dengan mencetak 12 gol dalam 21 pertandingan, membantu Watford berada di papan atas klasemen. King mencetak gol pertamanya untuk Watford dalam hasil imbang 3-3 melawan Plymouth Argyle pada 9 Agustus, dan mengikuti itu dengan dua gol dalam pertandingan berikutnya melawan Cardiff City. Pada bulan Januari, transfer King ke Watford dibuat permanen dengan biaya £500.000, dan ia menjadi pencetak gol terbanyak di Championship musim 2005-2006 dengan 21 gol. Watford finis di posisi ketiga dan King mencetak gol dalam kemenangan leg pertama 3-0 melawan Crystal Palace di babak semifinal. Ia juga bermain dalam pertandingan final melawan Leeds United, yang dimenangkan oleh Watford dengan skor 3-0 sehingga berhasil promosi ke FA Premier League. King dinobatkan sebagai Pemain Terbaik musim itu di klub.
King mencetak gol pertamanya di Premier League saat melawan West Ham United dalam pertandingan kedua musim tersebut. Gol keduanya di Premier League, yang juga merupakan gol ke-100 King dalam kompetisi domestik, tercipta dalam hasil imbang 3-3 melawan Fulham pada 2 Oktober 2006. Namun, dalam pertandingan berikutnya melawan Arsenal, King mengalami cedera lutut yang membuatnya absen dalam tiga pertandingan berikutnya. Selama masa pemulihannya, ia mengalami kekambuhan dan dalam operasi eksplorasi, ditemukan bahwa ada sebagian tulang yang terkelupas dari femur King. Cedera tersebut membuatnya absen selama enam bulan, dan ia baru kembali bermain pada tanggal 14 April 2007 saat melawan Blackburn Rovers.
Follow