Pada bulan Juli 2006, Pieri bergabung dengan Sampdoria bersama Fabio Quagliarella sebagai bagian dari kesepakatan untuk merekrut Salvatore Foti. Pada bulan Juni 2008, Sampdoria membeli Pieri secara permanen.

Pada bulan Juli 2009, Pieri kemudian bergabung dengan Livorno dengan biaya transfer sebesar €300.000. Pieri sempat mengikuti trial di klub English Football League Championship, Middlesbrough F.C., pada tahun 2010, namun pelatih Boro, Gordon Strachan, menyatakan melalui situs resmi klub bahwa Pieri tidak akan ditawari kontrak.

Pieri memiliki gaya bermain yang dominan sebagai bek sayap kiri yang serang atau wing-back, namun ia juga mampu bermain di posisi gelandang sayap di kedua sisi lapangan berkat dinamismenya, kerja keras, energi, dan kemampuan taktiknya yang sangat fleksibel. Pieri efektif baik dalam serangan maupun bertahan.

Referensi: