Setelah dilepas oleh Bolton, Woolfe mengikuti uji coba dengan klub Rochdale dan berpartisipasi dalam beberapa pertandingan persahabatan mereka menjelang musim baru. Pada bulan Oktober, ia bergabung dengan Glenn Hoddle Academy di Spanyol setelah mendapatkan beasiswa. Woolfe kemudian dipinjamkan ke klub Jerez Industrial CF di Segunda División B dan bermain dalam sembilan pertandingan, mencetak dua gol. Pada bulan Agustus 2010, ia mengikuti uji coba dengan UD Almería B di liga yang sama. Pada bulan Maret 2011, Woolfe bergabung dengan klub Northwich Victoria, di mana ia berperan penting dalam finis di peringkat kedua liga dan mencapai perempat final FA Trophy. Namun, karena masalah keuangan, klub tersebut terdegradasi. Pada tanggal 18 Juli 2012, Woolfe bergabung dengan klub Hednesford Town. Pada musim pertamanya bersama klub tersebut, mereka berhasil promosi dan ia mencetak 11 gol. Pada bulan Mei 2014, ia setuju untuk bergabung dengan Stockport County, yang juga bermain di Conference North.
Pada Januari 2016, Woolfe bergabung dengan klub Connah's Quay Nomads di Welsh Premier League. Pada tanggal 29 Juni 2017, ia mencetak satu-satunya gol dalam kemenangan kandang mengejutkan melawan HJK Helsinki dalam pertandingan leg pertama babak kualifikasi pertama Liga Europa, meskipun Deesiders kalah dengan agregat 3-1. Ia juga menjadi bagian dari tim yang memenangkan Piala Wales pada musim 2017-2018. Pada tanggal 31 Januari 2019, Woolfe dipinjamkan ke klub tetangga Airbus UK Broughton di Cymru Alliance hingga akhir musim. Lebih dari setahun kemudian, ia kembali bergabung dengan Airbus UK Broughton, yang saat itu bermain di Cymru Premier, secara permanen.
Selain karir sepak bola, Woolfe juga memiliki hubungan keluarga dengan Steven Woolfe, kakak tiri yang merupakan seorang pengacara dan pernah menjadi Anggota Parlemen Eropa untuk Partai Kemerdekaan Inggris yang mewakili Wilayah Barat Laut Inggris dari tahun 2014 hingga 2019.