Setelah enam bulan di Ipswich Town, Alexander kembali ke Skotlandia dan bergabung dengan Rangers. Meskipun menjadi cadangan utama untuk Allan McGregor, Alexander berhasil memenangkan Piala Skotlandia dua kali, Piala Liga Skotlandia tiga kali, dan tampil dalam final Piala UEFA 2008. Setelah McGregor meninggalkan klub pada tahun 2012, Alexander menjadi penjaga gawang utama untuk Rangers setelah klub tersebut mengalami kesulitan keuangan. Namun, ia meninggalkan Rangers pada tahun 2013 akibat perselisihan gaji dan bergabung dengan Crystal Palace di Liga Utama Inggris. Di Palace, Alexander hanya tampil dalam satu pertandingan selama musim 2013-2014 sebelum dilepas.
Alexander kembali ke Skotlandia untuk ketiga kalinya setelah kontraknya di Palace berakhir dan bergabung dengan Heart of Midlothian. Di musim pertamanya bersama klub tersebut, ia membantu mereka memenangkan gelar juara Divisi Championship Skotlandia, dan setelah satu musim kembali ke Liga Utama Skotlandia, ia tetap menjadi penjaga gawang utama ketika klub tersebut finis di peringkat ketiga. Namun, Alexander dilepas oleh Hearts pada tahun 2016 dan kemudian menjadi cadangan di Aberdeen selama satu tahun. Ia kemudian kembali ke Livingston pada tahun 2017 dan membantu klub tersebut naik kasta di musim terakhirnya sebagai pemain.
Selain karir klubnya, Alexander juga mewakili Skotlandia di level U-21 dan tim nasional senior. Ia memperoleh tiga caps di level internasional penuh pada tahun 2006 dan berhasil memenangkan Kirin Cup.
Setelah pensiun sebagai pemain, Alexander menjadi pelatih penjaga gawang Dundee United dari tahun 2018 hingga 2021. Pada Maret 2022, ia bergabung dengan Dunfermline Athletic sebagai pelatih penjaga gawang setelah Owain Fon Williams meninggalkan klub. Dunfermline juga mendaftarkan Alexander sebagai pemain untuk sisa musim tersebut, dan ia langsung masuk dalam skuad pertandingan sebagai penjaga gawang cadangan.