Pada Januari 2004, Castellini dipinjamkan ke klub kota kelahirannya, Brescia Calcio, yang bermain di divisi teratas Italia. Setelah itu, ia dilepas oleh Torino. Pada musim panas berikutnya, ia pindah ke Spanyol dan bergabung dengan Real Betis yang bermain di La Liga dengan kontrak lima tahun. Namun, masa tinggalnya di Andalusia tidak berjalan baik, karena ia tidak pernah berhasil menggeser posisi pemain veteran Luis Fernández sebagai starter, dan juga sering mengalami cedera (ligamen dan tulang rawan robek di lutut kanannya). Setelah berpisah dengan Betis, Castellini kembali ke negaranya pada musim panas tahun 2006 dan bergabung dengan Parma F.C., di mana ia menjadi pilihan utama sejak awal. Pada musim ketiganya, ia tampil dalam 41 dari 42 pertandingan, membantu timnya kembali ke level teratas setelah hanya satu tahun.
Pada musim 2009-2010, Castellini sering bermain sebagai wingback dalam formasi 3-5-2 atau 5-3-2, berpasangan dengan Cristian Zaccardo di sisi lain. Ia membantu Parma mencapai posisi kedelapan, hanya terlewatkan sedikit untuk lolos ke Liga Europa UEFA. Pada tanggal 26 Agustus 2010, Castellini dipinjamkan ke AS Roma sebagai pengganti John Arne Riise. Pada tanggal 24 Juni 2011, juga dengan status pinjaman, ia bergabung dengan UC Sampdoria yang bermain di divisi kedua; kemudian pada tanggal 9 Juli 2012, ia menandatangani kontrak permanen dengan klub tersebut, dengan Jonathan Biabiany berpindah ke arah sebaliknya. Castellini bermain di ketiga tingkatan utama sepak bola Italia hingga pensiunnya pada tahun 2016, memperkuat A.S. Livorno Calcio, Cremonese, dan Brescia.
Meskipun tidak pernah memperoleh satu caps penuh untuk Italia, Castellini tampil bersama tim U-21 pada Kejuaraan Eropa UEFA 2002, membantu tim nasional mencapai semifinal. Castellini juga meraih gelar Serie B bersama Torino pada musim 2000-2001.
Sumber: Bola.net
Follow